N-Boc-N'-(2-chloroacetyl)-4,7,10-trioxa-1,13-tridecanediamine | 1440432-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-N'-(2-chloroacetyl)-4,7,10-trioxa-1,13-tridecanediamine
• CAS: 1440432-55-2
• 化学式: C₂₂H₃₉ClN₄O₆S
• 分子量: 523.094
• InChiKey: DVVBILIEHCSOAS-WFXMLNOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  127.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-N'-(2-chloroacetyl)-4,7,10-trioxa-1,13-tridecanediamine 、 (2'S,4'R,6'S)-2'-(2'-pyridin-3''-yl-ethyl)-6'-(4''''-allyloxyphenyl)tetrahydropyran-4'-yl-4-hydroxybenzoic acid ester 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,4R,6S)-2-(4-hydroxyphenyl)-6-(2-(pyridin-3-yl)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-((2,18-dioxo-22-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-7,10,13-trioxa-3,17-diazadocosyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的四氢吡喃集合产生协同靶向CSE1L和微管蛋白的有丝分裂调节剂。

  摘要：

  聚合物结合的醛与均丙醇之间的Prins环化反应是合成四氢吡喃衍生物的关键步骤。通过对表型的筛选，可以鉴定出抑制有丝分裂的化合物（如带有浓缩DNA和膜泡的圆形细胞的积累所见；见图）。这些化合物被称为微管毒素，因为它们靶向CSE1L蛋白和微管蛋白的长春花生物碱结合位点。

  DOI：

  10.1002/anie.201205728
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4,7,10-三氧杂-1,13-十三烷二胺 在 盐酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-Boc-N'-(2-chloroacetyl)-4,7,10-trioxa-1,13-tridecanediamine
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的四氢吡喃集合产生协同靶向CSE1L和微管蛋白的有丝分裂调节剂。

  摘要：

  聚合物结合的醛与均丙醇之间的Prins环化反应是合成四氢吡喃衍生物的关键步骤。通过对表型的筛选，可以鉴定出抑制有丝分裂的化合物（如带有浓缩DNA和膜泡的圆形细胞的积累所见；见图）。这些化合物被称为微管毒素，因为它们靶向CSE1L蛋白和微管蛋白的长春花生物碱结合位点。

  DOI：

  10.1002/anie.201205728