PPIX monomethyl ester | 109224-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: PPIX monomethyl ester
• 英文别名: 6-(2-Carboxyethyl)-7-(2-methoxycarbonylethyl)-1,3,5,8-tetramethyl-2,4-divinylporphyrin
• CAS: 109224-33-1
• 化学式: C₃₅H₃₆N₄O₄
• 分子量: 576.695
• InChiKey: XXPUQUIPXIDVSW-RYKNAGBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  1067.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  120.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2-t-Butoxycarbonylethyl)-7-(2-methoxycarbonylethyl)-1,3,5,8-tetramethyl-2,4-divinylporphyrin 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到PPIX monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Shiau, Fuu-Yau; Whyte, Barry J.; Castelfranco, Paul A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 1781 - 1785

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and cellular studies of PPIX-homing peptide conjugates
  作者：Martha Sibrian-Vazquez、Xiaoke Hu、Timothy J. Jensen、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1142/s1088424612500599

  日期：2012.5

  Five amphiphilic protoporphyrin IX-peptide conjugates bearing the sequences ATWLPPR, AAhexPQRRSARLSA and cERGDPhe conjugated via the propionic side chains, were synthesized and evaluated in vitro using two cell lines: human carcinoma HEp2 and human leukemia HL-60. All conjugates were found to have low dark- and photo-toxicities in both cell lines, and 3 to 10-fold higher accumulation was observed within HL-60 vs. HEp2 cells, depending on the nature of the peptide sequence. The preferential subcellular sites of localization for all conjugates were found to be the lysosomes in HEp2 cells, and the mitochondria in HL-60 cells, suggesting different mechanisms of cellular internalization.

  我们合成了五种两亲性原卟啉 IX-肽共轭物，它们分别含有 ATWLPPR、AAhexPQRRSARLSA 和通过丙酸侧链共轭的 cERGDPhe 序列，并使用两种细胞系（人类癌 HEp2 和人类白血病 HL-60）进行了体外评估。结果发现，所有共轭物在两种细胞系中的暗毒性和光毒性都很低，而且根据肽序列的性质，HL-60 细胞与 HEp2 细胞相比，蓄积量高出 3 到 10 倍。在 HEp2 细胞中，所有共轭物的首选亚细胞定位点是溶酶体，而在 HL-60 细胞中则是线粒体，这表明细胞内化的机制不同。