3-methoxy-N,N-dimethyl-2-naphthalen-2-yl-2,5-dihydropyrrol-1-amine | 256934-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methoxy-N,N-dimethyl-2-naphthalen-2-yl-2,5-dihydropyrrol-1-amine
• CAS: 256934-11-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: LHYFPKRSJVRBFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N,N-dimethyl-2-naphthalen-2-yl-2,5-dihydropyrrol-1-amine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到Dimethyl-(2-naphthalen-2-yl-1H-pyrrol-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 3-alkoxy and 3-amino pyrroles

  摘要：

  N-Amino-3-methoxy-3-pyrrolines 2 obtained from the reaction of 1-lithio methoxyallene with arylhydrazones may be converted to either 3-methoxy pyrroles 6 or 3-amino pyrroles 7 by treatment with m-chloroperbenzoic acid or 0.25 M HCl, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01869-9
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-methoxy-N,N-dimethyl-2-naphthalen-2-yl-2,5-dihydropyrrol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 3-alkoxy and 3-amino pyrroles

  摘要：

  N-Amino-3-methoxy-3-pyrrolines 2 obtained from the reaction of 1-lithio methoxyallene with arylhydrazones may be converted to either 3-methoxy pyrroles 6 or 3-amino pyrroles 7 by treatment with m-chloroperbenzoic acid or 0.25 M HCl, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01869-9

文献信息

• Reaction of the lithio-derivative of methoxyallene with hydrazones. Part 2: Formation of 3-pyrrolines and azetidines; synthetic and mechanistic aspects
  作者：Valérie Breuil-Desvergnes、Jacques Goré

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00031-x

  日期：2001.3

  3-pyrrolines when the time and temperature of the reaction are increased, but the rate of this transformation depends on the substituents of the terminal nitrogen. A reaction mechanism is proposed which involves intermolecular or intramolecular electron transfers from the lithium amide leading to hydrazinyl radicals. The relative stabilities of these intermediates may then explain the role of the substituents

  当在THF中运行时，α-硫代甲氧基烯丙基与芳族的反应生成3-吡咯啉。对于SAMP-hydr，该反应在几乎完全立体分化的情况下发生。与其他（二甲基，哌啶基，吗啉基）一起，3-吡咯啉带有氮杂环丁烷。但是，后一种化合物的形成是可逆的，因为当反应时间和温度增加时它们会转变成3-吡咯啉，但是这种转变的速率取决于末端氮的取代基。提出了一种反应机理，该反应机理涉及从酰胺锂进行分子间或分子内电子转移，从而导致肼基自由基。外-挖激进的过程。