10-(2-cyanoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester | 476359-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 10-(2-cyanoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester
• CAS: 476359-16-7
• 化学式: C₂₆H₄₇N₅O₆
• 分子量: 525.689
• InChiKey: YXEKXLVEJYUHHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  115.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2-cyanoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 以94%的产率得到10-(3-amino-propyl)-1,4,7,10-tetraaza-cyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用 Zn(II)-Cyclen 作为黄素结合位点功能化的 NADH 模型系统可逆聚集体内氧化还原反应的结构依赖性

  摘要：

  在结构多样的黄素酶组中，辅基 FAD 和辅因子 NADH 的相对位置和构象非常保守。为了为氧化还原伙伴的这种明显最佳的相对处置提供化学合理性，以实现有效反应，我们合成了具有 Zn(II)-环烯取代基的 NADH 模型，用于在水中可逆地结合黄素。总之，这些模型系统中的四个在识别位点和氧化还原活性二氢烟酰胺之间具有系统地变化的间隔长度。这些模型系统与核黄素四乙酸酯的结合通过水中的电位 pH 滴定得到证实，并且它们与黄素的反应随后在生理条件下在水性介质中进行 UV-vis 光谱分析。测量结果表明，分子间反应的速率显着提高了 175 倍。此外，观察到反应速率对间隔长度的强烈依赖性，这清楚地表明，在动态可逆组装中，只有氧化还原伙伴的最佳相对配置才能确保有效的氧化还原反应。

  DOI：

  10.1021/ja026719j
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 1,4,7-三叔丁氧羰基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 反应 120.0h， 以27%的产率得到10-(2-cyanoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用 Zn(II)-Cyclen 作为黄素结合位点功能化的 NADH 模型系统可逆聚集体内氧化还原反应的结构依赖性

  摘要：

  在结构多样的黄素酶组中，辅基 FAD 和辅因子 NADH 的相对位置和构象非常保守。为了为氧化还原伙伴的这种明显最佳的相对处置提供化学合理性，以实现有效反应，我们合成了具有 Zn(II)-环烯取代基的 NADH 模型，用于在水中可逆地结合黄素。总之，这些模型系统中的四个在识别位点和氧化还原活性二氢烟酰胺之间具有系统地变化的间隔长度。这些模型系统与核黄素四乙酸酯的结合通过水中的电位 pH 滴定得到证实，并且它们与黄素的反应随后在生理条件下在水性介质中进行 UV-vis 光谱分析。测量结果表明，分子间反应的速率显着提高了 175 倍。此外，观察到反应速率对间隔长度的强烈依赖性，这清楚地表明，在动态可逆组装中，只有氧化还原伙伴的最佳相对配置才能确保有效的氧化还原反应。

  DOI：

  10.1021/ja026719j