2-甲氧基-3,7-二氢吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮 | 90057-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 2-甲氧基-3,7-二氢吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮
• 中文别名: 2-甲氧基-3,7-二氢吡咯并[2,3-D]嘧啶-4-酮；2-甲氧基-3,7-二氢-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 3,4-dihydro-2-methoxy-4-oxo-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-Methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-on；2-Methoxy-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-methoxy-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 90057-07-1
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• mdl: MFCD04039558
• 分子量: 165.151
• InChiKey: VBKWGPQGJOITCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250°C (dec.)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMF、热甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3,7-二氢吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到4-氯-2-甲氧基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  ara -7-deazaxanthosine-具有稳定N-糖基键的黄嘌呤核苷

  摘要：

  ARA -7- deazaxanthosine（2）的制备是通过相转移糖基化的2,4-二甲氧基- 7 ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（图5b与halogenose）6。用三氯化硼除去优选在糖基化反应中形成的β-端基异构体8的苄基保护基，并用酸分离出2，4-二甲氧基。与黄嘌呤（1a）相反，7-脱氮嘌呤核苷2具有在酸水解时稳定的N-糖基键。通过比较嘌呤核苷与2的动力学参数描述了质子催化水解的反应机理，也解释了吡咯并[2,3- d ]嘧啶核苷2的稳定性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840210
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-甲氧基-3,7-二氢吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  ara -7-deazaxanthosine-具有稳定N-糖基键的黄嘌呤核苷

  摘要：

  ARA -7- deazaxanthosine（2）的制备是通过相转移糖基化的2,4-二甲氧基- 7 ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（图5b与halogenose）6。用三氯化硼除去优选在糖基化反应中形成的β-端基异构体8的苄基保护基，并用酸分离出2，4-二甲氧基。与黄嘌呤（1a）相反，7-脱氮嘌呤核苷2具有在酸水解时稳定的N-糖基键。通过比较嘌呤核苷与2的动力学参数描述了质子催化水解的反应机理，也解释了吡咯并[2,3- d ]嘧啶核苷2的稳定性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840210

文献信息

• 四乙基氯化铵催化嘧啶环羟基氯代制备方法
  申请人：安庆博曼生物技术有限公司

  公开号：CN110950806A

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明公开了一种四乙基氯化铵催化嘧啶环羟基氯代制备方法，包括以下步骤：（1）向容器中加入三氯氧磷中，再加入四乙基氯化铵作为催化剂，加入嘧啶环羟基化合物，升温反应；（2）配置碱液并冷却至0℃，将反应液缓慢滴加到碱液中萃灭，即得到目标产物；本发明的优点体现在：所提供的嘧啶环羟基氯代催化方法环境污染小，所得产品颜色浅，催化效率较高，三氯氧磷回收压力小。
• Synthesis, anticancer and antimicrobiological activities of pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：M. Luisa Quijano、Manuel Nogueras、Aldolfo Sánchez、Gerardo Alvarez De Cienfuegos、Miguel Melgarejo

  DOI：10.1002/jhet.5570270449

  日期：1990.5

  chloroacetaldehyde and chloroacetyl chloride are discussed in this paper. Amongst others compounds, we have obtained, in low yield, the novel ring system oxazolo[3,2-c]pyrrolo[3,2-e]pyrimidine. The anticancer and antimicrobial activities of some of the obtained products are described.

  本文讨论了6-氨基-3,4-二氢-2-甲氧基-4-氧嘧啶1a及其3-甲基衍生物1b与氯乙醛和氯乙酰氯的反应。在其他化合物中，我们以低收率获得了新型环系统恶唑并[3,2- c ]吡咯并[3,2- e ]嘧啶。描述了某些获得的产品的抗癌和抗菌活性。
• QUIJANO, M. LUISA;NOGUERAS, MANUEL;SANCHEZ, ALDOLFO;DE, CIENFUEGOS GERARD+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1079-1083
  作者：QUIJANO, M. LUISA、NOGUERAS, MANUEL、SANCHEZ, ALDOLFO、DE, CIENFUEGOS GERARD+

  DOI：——

  日期：——
• ara-7-Desazaxanthosin — ein Xanthin-Nucleosid mit stabiler N-glycosylischer Bindung
  作者：Frank Seela、Ulrich Liman

  DOI：10.1002/jlac.198419840210

  日期：1984.2.13

  ara-7-Desazaxanthosin (2) wurde durch Phasentransferglycosylierung von 2,4-Dimethoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin (5b) mit der Halogenose 6 dargestellt. Von dem bei der Glycosylierung bevorzugt gebildeten β-Anomer 8 wurden die Benzylschutzgruppen mit Bortrichlorid entfernt und die 2,4-Dimethoxyreste mit Säure abgespalten. Das 7-Desazapurin-Nucleosid 2 besitzt im Gegensatz zu Xanthosin (1a) eine bei saurer

  ARA -7- deazaxanthosine（2）的制备是通过相转移糖基化的2,4-二甲氧基- 7 ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（图5b与halogenose）6。用三氯化硼除去优选在糖基化反应中形成的β-端基异构体8的苄基保护基，并用酸分离出2，4-二甲氧基。与黄嘌呤（1a）相反，7-脱氮嘌呤核苷2具有在酸水解时稳定的N-糖基键。通过比较嘌呤核苷与2的动力学参数描述了质子催化水解的反应机理，也解释了吡咯并[2,3- d ]嘧啶核苷2的稳定性。