N-Ethylidenpropargylamin | 92667-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Ethylidenpropargylamin
• 英文别名: N-prop-2-ynylethanimine
• CAS: 92667-51-1
• 化学式: C₅H₇N
• 分子量: 81.1173
• InChiKey: WSEQGEGXPDPREA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ethylidenpropargylamin 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  NHC-Ni（0）催化非对映异构的氢酰基烯键环化：含γ-烯酮的杂环的合成

  摘要：

  通过NHC-镍（0）催化了1,3-和1,4-非对映异构的加氢醛基醛的环化反应（Syn :: Anti，可从1:99切换到98：2）。两组杂环非对映异构体均可以通过此途径获得，并具有较高的γ-：α-烯酮结构比。DFT的初步研究表明，对N取代基的操纵直接影响了NHC-尼克-弹性环戊烯形成的非对映选择性。计算中指出的与环内键角（CZ-C）变化相关的能量差可能可能解释了观察到的宽范围和高非对映异构选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000718

文献信息

• Mueller, Eduard; Kettler, Regina; Wiessler, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 8, p. 1468 - 1493
  作者：Mueller, Eduard、Kettler, Regina、Wiessler, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• NHC‐Ni(0) Catalyzed Diastereodivergent Hydroacylative Enyne Cyclization: Synthesis of Heterocycles bearing γ‐Enone
  作者：Xuefeng Yong、Elvis Wang Hei Ng、Zibo Zhen、Xiulian Lin、Weiwei Gao、Chun‐Yu Ho

  DOI：10.1002/adsc.202000718

  日期：2020.10.6

  NHC‐Nickel(0) catalyzed 1,3‐ and 1,4‐diastereodivergent hydroacylative heteroenyne cyclization with aldehydes was achieved (Syn‐:Anti‐, switchable from up to 1:99 to 98:2). Both sets of heterocyclic diastereomers are accessible via this route, with a high γ‐:α‐enone structure ratio. Preliminary DFT investigations indicated that the manipulation of the N‐substituent exerts a direct influence on the

  通过NHC-镍（0）催化了1,3-和1,4-非对映异构的加氢醛基醛的环化反应（Syn :: Anti，可从1:99切换到98：2）。两组杂环非对映异构体均可以通过此途径获得，并具有较高的γ-：α-烯酮结构比。DFT的初步研究表明，对N取代基的操纵直接影响了NHC-尼克-弹性环戊烯形成的非对映选择性。计算中指出的与环内键角（CZ-C）变化相关的能量差可能可能解释了观察到的宽范围和高非对映异构选择性。