5-((+)-biotinamido)pentylamine trifluoroacetic acid | 288259-39-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 5-((+)-biotinamido)pentylamine trifluoroacetic acid
• 英文别名: biotin-cadaverin trifluoracetate；N-(5-aminopentyl)biotinamide, trifluoroacetic acid salt；Biotin-DAPe.nTFA；5-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]pentylazanium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 288259-39-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₅H₂₈N₄O₂S
• 分子量: 442.503
• InChiKey: QWKKJNXOPDNIEU-RGESYUBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((+)-biotinamido)pentylamine trifluoroacetic acid 在 叠氮化锂 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(2-(2-(2-(ethoxy(hydroxy)phosphoryl)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl (5-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)pentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氟膦酸盐-聚乙二醇-生物素探针的改进合成及其对抗竞争底物的用途。

  摘要：

  连接到生物素标签的氟膦酸盐 (FP) 部分是一种原型化学探针，用于通过称为基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 的方法定量分析和富集复杂蛋白质组中的活性丝氨酸水解酶。在这项研究中，我们设计了一种新的合成路线，以通过聚乙二醇将已知的 FP 探针连接到生物素标签 (FP-PEG-生物素)。我们的路线显着提高了探针合成的效率并克服了先前合成的几个问题。作为原理证明，针对分离的蛋白质混合物和不同的大鼠组织匀浆对 FP-PEG-生物素进行了评估，显示了其特异性靶向丝氨酸水解酶的能力。我们还评估了 FP-PEG-生物素与具有高酶周转率的底物竞争的能力。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.12
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-氨基戊基)氨基甲酸叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-((+)-biotinamido)pentylamine trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  氟膦酸盐-聚乙二醇-生物素探针的改进合成及其对抗竞争底物的用途。

  摘要：

  连接到生物素标签的氟膦酸盐 (FP) 部分是一种原型化学探针，用于通过称为基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 的方法定量分析和富集复杂蛋白质组中的活性丝氨酸水解酶。在这项研究中，我们设计了一种新的合成路线，以通过聚乙二醇将已知的 FP 探针连接到生物素标签 (FP-PEG-生物素)。我们的路线显着提高了探针合成的效率并克服了先前合成的几个问题。作为原理证明，针对分离的蛋白质混合物和不同的大鼠组织匀浆对 FP-PEG-生物素进行了评估，显示了其特异性靶向丝氨酸水解酶的能力。我们还评估了 FP-PEG-生物素与具有高酶周转率的底物竞争的能力。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.12

文献信息

• Fluorinated resorufin compounds and their application
  申请人：Batchelor Robert

  公开号：US20050096315A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The invention provides novel fluorinated resorufin compounds that are of use in a variety of assay formats. Also provided are methods of using the compounds and kits that include a compound of the invention and instructions detailing the use of the compound in one or more assay formats.

  这项发明提供了新颖的氟化resorufin化合物，可用于各种测定格式。还提供了使用这些化合物的方法，以及包括该发明化合物和详细说明如何在一个或多个测定格式中使用该化合物的试剂盒。
• Site-selective conversion of azido groups at carbonyl α-positions into oxime groups leading triazide to a triple click conjugation scaffold
  作者：Taiki Yokoi、Tomomi Ueda、Hiroki Tanimoto、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1039/c8cc09415b

  日期：——

  This paper reports the selective conversion of alkyl azido groups at the carbonyl α-position into oximes through β-elimination of dinitrogen, followed by transoximation. With this method and diazo conversion, a triazido molecule was transformed into a triple click conjugation scaffold allowing one-pot four-component coupling.

  本文报道了通过β-消除二氮，然后进行转肟化，将羰基α-位的叠氮基烷基选择性转化为肟。通过这种方法和重氮转化，将三叠氮基分子转化为允许一锅四组分偶联的三键点击偶联支架。
• [EN] CROWN ETHER DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHER COURONNE
  申请人：MOLECULAR PROBES INC

  公开号：WO2005016874A3

  公开（公告）日：2005-11-17
• XANTHENE DYES AND THEIR APPLICATION AS LUMINESCENCE QUENCHING COMPOUNDS
  申请人：Molecular Probes Inc.

  公开号：EP1090073A1

  公开（公告）日：2001-04-11
• US6399392B1
  申请人：——

  公开号：US6399392B1

  公开（公告）日：2002-06-04