4-乙酰氨基-2,6-二甲基嘧啶 | 33721-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-乙酰氨基-2,6-二甲基嘧啶
• 英文名称: N-(2,6-dimethylpyrimidin-4-yl)acetamide
• 英文别名: 4-acetamido-2,6-dimethylpyrimidine；N-(2,6-dimethyl-pyrimidin-4-yl)-acetamide；N-(2,6-Dimethyl-pyrimidin-4-yl)-acetamid；4-acetamido-2,6-dimethyl-pyrimidine；4-Acetamino-2,6-dimethyl-pyrimidin；6-Acetamino-2,4-dimethyl-pyrimidin
• CAS: 33721-00-5
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• mdl: MFCD04971306
• 分子量: 165.195
• InChiKey: WBOZAAHQWXGQSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  339.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氨基-2,6-二甲基嘧啶 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 {2-methyl-6-[2-(5-nitro-furan-2-yl)-vinyl]-pyrimidin-4-ylamino}-methanol
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃衍生物的研究。IV。2-或4- [2-（5-硝基-2-呋喃基）乙烯基]嘧啶衍生物的合成。

  摘要：

  为了测试抗菌活性，通过 5-硝基-2-呋喃甲醛（Va）与嘧啶的活性甲基缩合，合成了 2-或 4-[2-（5-硝基-2-呋喃基）乙烯基]嘧啶。研究发现，Va 主要与 2，4-二甲基嘧啶的 4-甲基缩合，在 Va 与 6 位含有官能团的 2，4-二甲基嘧啶反应时，2-甲基和 4-甲基之间的活性氢反应性受 6 位官能团的影响：在 6 位被羟基、氨基和烷氧基取代的 2，4-二甲基嘧啶中，2-甲基基团的活性更高，而在被乙酰氨基、二甲基氨基和氯基团取代的 2，4-二甲基嘧啶中，4-甲基基团的活性更高。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1183
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-dimethyl-pyrimidin-4-yl)-acetamidine 在 水 作用下， 生成 4-乙酰氨基-2,6-二甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  The Trimerization of Nitriles at High Pressures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01142a028

文献信息

• Pinner, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 174
  作者：Pinner

  DOI：——

  日期：——
• Solvolysis of the sulfonate esters of 1-(4,6-dimethyl-s-triazin-2-yl)-2-propanol and 4-(4,6-dimethyl-s-triazin-2-yl)-2-butanol involving a special salt effect and anchimeric assistance
  作者：H. LeRoy Nyquist、David A. Davenport、Paul Y. Han、Joseph G. Shih、Thomas G. Speechly

  DOI：10.1021/jo00031a023

  日期：1992.2

  The sulfonate esters of 1-(4,6-dimethyl-s-triazin-2-yl)-2-propanol (2a) and of 4-(4,6-dimethyl-s-triazin-2-yl)-2-butanol (3a) have been synthesized and solvolyzed in formic acid and acetic acid to determine their products and rates. The solvolysis of the esters of 2a gave predominantly alkene, and the results of formolysis are consistent with an E2 mechanism. However, in buffered acetic acid the 20-fold increase in rate relative to the unbuffered acetic acid requires the postulation of an E1cB-like mechanism involving ion pairs and a special salt effect by acetate ion. In contrast, the solvolysis of the sulfonate ester of 3a gave a product (11) which resulted from anchimeric assistance by the triazine ring. Qualitative and quantitative evidence of 11 was obtained from the hydrolysis of 11 and subsequent derivatization of the 4-aminopentanoic acid.
• Gruendemann, E.; Niclas, H.-J.; Zeuner, F., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 3, p. 391 - 399
  作者：Gruendemann, E.、Niclas, H.-J.、Zeuner, F.

  DOI：——

  日期：——
• Prokof'ew et al., 1951, # 151, p. 349,359
  作者：Prokof'ew et al.

  DOI：——

  日期：——
• YAMANAKA HIROSHI; KOMATSU MINAKO; TANJI KEN-ICHI; OGAWA SHIGERU; KONNO SH+, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1979, 99, NO 4, 34+
  作者：YAMANAKA HIROSHI、 KOMATSU MINAKO、 TANJI KEN-ICHI、 OGAWA SHIGERU、 KONNO SH+

  DOI：——

  日期：——