(1S,7aR)-1-hydroxypyrrolizidin-3-one | 945917-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1S,7aR)-1-hydroxypyrrolizidin-3-one
• 英文别名: (+)-(1S,8R)-1-hydroxypyrrolizidin-3-one；(1S,8R)-1-hydroxy-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 945917-65-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: WHRVGBMTDGBUGH-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7aR)-1-hydroxypyrrolizidin-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (7aR)-5,6,7,7A-四氢-3H-吡咯里嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  (-)-( R )-Pyrrolam A 和 (1S)-1-Hydroxyindolizidin-3-one 的短合成

  摘要：

  (-)-(R)-Pyrrolam A 由 (R)-脯氨酸苄酯分五步制备，95% ee 和 25% 产率。吡咯烷环的闭合通过与叶立德 Ph 3 PCCO 的多米诺加成-维蒂希烯化反应实现，固定在聚苯乙烯树脂上。同样由(R)-苄基哌可酸得到吲哚齐酮。描述了 1-ketopyrrolizidinones 和 1-ketoindolizidinones 的还原。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966035
• 作为产物：
  描述：

  (1S,8S)-2,2-dichloro-1-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolizin-3-one 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHONO, TATSUYA;KISE, NAOKI;TANABE, TAKAYOSHI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1364-1367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Role of Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary in the “Acetate-Type” Aldol Reaction with Chiral Aldehydes; Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Chiral Building Blocks
  作者：Marta Ocejo、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Efraim Reyes

  DOI：10.1021/jo101878j

  日期：2011.1.21

  have studied in depth the aldol reaction between acetamide enolates and chiral α-heterosubstituted aldehydes using pseudoephedrine as chiral auxiliary under double stereodifferentiation conditions, showing that high diastereoselectivities can only be achieved under the matched combination of reagents and provided that the α-heteroatom-containing substituent of the chiral aldehyde is conveniently protected

  我们已经深入研究了在双立体分化条件下使用伪麻黄碱作为手性助剂的乙酰胺烯醇盐和手性α-杂取代醛之间的醛醇缩合反应，表明只有在匹配的试剂组合下才能实现高非对映选择性，并且前提是含α-杂原子手性醛的取代基被方便地保护。此外，所获得的高度官能化的羟醛已被用作非常有用的原料，用于立体控制制备其他令人感兴趣的化合物和手性结构单元，例如吡咯烷，吲哚并立兹，以及使用简单且高产率的致密官能化的β-羟基和β-氨基酮。方法论。
• Hydrogenation of pyrrolizin-3-ones; new routes to pyrrolizidines
  作者：Xavier L. M. Despinoy、Hamish McNab

  DOI：10.1039/b910199c

  日期：——

  catalysts. Good diastereoselectivity (up to >97:3, depending on catalysts and solvent) can be achieved if the pyrrolizin-3-one is substituted at the 1- (or 7-) position(s), but the selectivity is reduced if both positions are substituted. Subsequent deoxygenation of the pyrrolizidin-3-ones provides concise, diastereoselective routes to the necine bases (±)-heliotridane 5, (±)-isoretronecanol 6 and (±)retronecanol

  在非均相催化剂的存在下，吡咯嗪-3-酮（例如1）可以很容易地氢化成它们的六氢（吡咯并嗪-3-酮）衍生物。如果吡咯烷嗪-3-酮在1-（或7-）位置被取代，则可以实现良好的非对映选择性（取决于催化剂和溶剂，可达> 97：3），但是如果两个位置均被降低，则选择性降低被取代。吡咯嗪3-3-酮的随后脱氧提供了简明的，非对映选择性的途径，从而形成了烟碱（±）-硫代三烷5，（±）-异戊烯醇6和（±）丁烯醇7。