二甲基氨基甲基膦酸 | 35869-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基氨基甲基膦酸
• 英文名称: (N,N-dimethylamino)methylphosphonic acid
• 英文别名: N,N-dimethylaminomethanephosphonic acid；N,N-dimethylaminomethylphosphonate；dimethylaminomethylphosphonic acid；1-phosphonotrimethylamine；phosphonic acid, [(dimethylamino)methyl]-dimethylaminomethyl-phosphonicacid；N,N-Dimethylaminomethylphosphonsaeure；Phosphonic acid, ((dimethylamino)methyl)-；(dimethylamino)methylphosphonic acid
• CAS: 35869-68-2
• 化学式: C₃H₁₀NO₃P
• 分子量: 139.091
• InChiKey: AVYBHNDWIHYCDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (N,N-dimethylaminomethyl)phosphonate 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.97 g的产率得到二甲基氨基甲基膦酸
  参考文献：
  名称：

  作为脲酶抑制剂的 N-取代氨基甲烷膦酸和氨基甲烷-P-甲基次膦酸

  摘要：

  基于具有共价碳磷键的二酰氨基磷酸盐结构的未扩展小分子被开发为一组新的抑制剂，以控制微生物尿素分解。应用基于结构的抑制剂设计方法，利用细菌脲酶的可用晶体结构，设计并合成了氨基甲基膦酸和P-甲基-氨基甲基次膦酸的N-取代衍生物。在使用来自巴氏杆菌和Canavalia ensiformis 的脲酶的抑制研究中，两种先导结构的N , N -二甲基衍生物在低微摩尔范围内的解离常数 ( K i ) 下最有效。  = 13 ± 0.8 和 0.62 ± 0.09 μM，分别）。上的尿素分解菌株全细胞研究奇异变形杆菌表现出的高效率N，N-二甲基和aminomethane- N-甲基衍生物P -methylphosphinic酸用于病原性细菌的尿素酶的抑制作用。使用 NMR 技术在 30 天内证实了所选抑制剂的高水解稳定性。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-0920-4

文献信息

• Chemical and mutagenic analysis of aminomethylphosphonate biodegradation
  作者：L. Z. Avila、S. H. Loo、J. W. Frost

  DOI：10.1021/ja00256a033

  日期：1987.10
• Kaslina, N. A.; Polyakova, I. A.; Kessenikh, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 3, p. 472 - 475
  作者：Kaslina, N. A.、Polyakova, I. A.、Kessenikh, A. V.、Zhadanov, B. V.、Rudomino, M. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• N-substituted aminomethanephosphonic and aminomethane-P-methylphosphinic acids as inhibitors of ureases
  作者：Łukasz Berlicki、Marta Bochno、Agnieszka Grabowiecka、Arkadiusz Białas、Paulina Kosikowska、Paweł Kafarski

  DOI：10.1007/s00726-011-0920-4

  日期：2012.5

  inhibitor design approach using available crystal structures of bacterial urease, N-substituted derivatives of aminomethylphosphonic and P-methyl-aminomethylphosphinic acids were designed and synthesized. In inhibition studies using urease from Bacillus pasteurii and Canavalia ensiformis, the N,N-dimethyl derivatives of both lead structures were most effective with dissociation constants in the low micromolar

  基于具有共价碳磷键的二酰氨基磷酸盐结构的未扩展小分子被开发为一组新的抑制剂，以控制微生物尿素分解。应用基于结构的抑制剂设计方法，利用细菌脲酶的可用晶体结构，设计并合成了氨基甲基膦酸和P-甲基-氨基甲基次膦酸的N-取代衍生物。在使用来自巴氏杆菌和Canavalia ensiformis 的脲酶的抑制研究中，两种先导结构的N , N -二甲基衍生物在低微摩尔范围内的解离常数 ( K i ) 下最有效。  = 13 ± 0.8 和 0.62 ± 0.09 μM，分别）。上的尿素分解菌株全细胞研究奇异变形杆菌表现出的高效率N，N-二甲基和aminomethane- N-甲基衍生物P -methylphosphinic酸用于病原性细菌的尿素酶的抑制作用。使用 NMR 技术在 30 天内证实了所选抑制剂的高水解稳定性。