2'-(2-pyridyl)-11β-hydroxy-16α-methyl-17,20:20,21-bis(methylenedioxy)pregn-4-eno[3,2-c]pyrazole | 54964-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2'-(2-pyridyl)-11β-hydroxy-16α-methyl-17,20:20,21-bis(methylenedioxy)pregn-4-eno[3,2-c]pyrazole
• 英文别名: (20Ξ)-17,20;20,21-bis-methanediyldioxy-16α-methyl-2'-pyridin-2-yl-2'H-pregn-4-eno[3,2-c]pyrazol-11β-ol
• CAS: 54964-53-3
• 化学式: C₃₀H₃₇N₃O₅
• 分子量: 519.641
• InChiKey: CSDCEAWYPOCXOV-ZWJSYOBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(2-pyridyl)-11β-hydroxy-16α-methyl-17,20:20,21-bis(methylenedioxy)pregn-4-eno[3,2-c]pyrazole 在 60percent aq. formic acid 作用下， 以55%的产率得到2'-(2-pyridyl)-11β,17,21-trihydroxy-16α-methyl-20-oxopregn-4-eno[3,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [3,2-c]吡唑并皮质类固醇的卤素取代的吡啶基和嘧啶基衍生物的合成：开发糖皮质激素受体介导的显像剂的策略。

  摘要：

  迫切需要具有高能同位素标记的糖皮质激素受体的配体，因为它们在脑的核医学研究中具有潜在的应用前景，认为该受体系统的失调与多种神经退行性疾病有关。先前已经制备了糖皮质激素考替唑的类似物作为用于用高能同位素标记的目标化合物。然而，这种类型的芳基吡唑的苯环没有充分活化以进行放射性卤代类似物的合成通常所需的亲核取代反应。由于适当取代的芳族氮杂环基适合亲核取代，这项研究的目标是合成类似于Cortivazol的吡啶基吡唑和嘧啶基吡唑类似物，可以在吡啶或嘧啶环中用放射性卤素标记。我们描述了几个在吡唑环的2'位置含有吡啶基，卤代吡啶基和嘧啶基取代基的[3,2-c]吡唑并类固醇的合成。测试了这些化合物与糖皮质激素受体的结合以及在组织培养中生长的对糖皮质激素有反应的HeLa细胞中的生物学活性。在吡啶基和嘧啶基衍生物中，2'-（3-吡啶基）-11 beta，17,21-三羟基-16α-甲基-20-氧杂泼尼-4-eno

  DOI：

  10.1021/jm0202775
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基吡啶盐酸盐 、 在 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2'-(2-pyridyl)-11β-hydroxy-16α-methyl-17,20:20,21-bis(methylenedioxy)pregn-4-eno[3,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  代替吡唑并皮质类固醇作为局部抗炎药。

  摘要：

  描述了一系列取代的吡唑并皮质类固醇的合成。在这些11beta，17alpha，21-trihydroxy-6,16alpha-dimethyl-4,6-pregnadieno [3,2-c] -2'-（4-pyridly）吡唑（21）中显示出出色的全身活性与局部活性的分离在模型动物测试中。化合物21在人类志愿者中表现出高的血管收缩活性，并且在治疗牛皮癣方面临床上有效。

  DOI：

  10.1021/jm00236a012