3-[1-Benzyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-6-oxopiperidin-3-yl]propyl methanesulfonate | 210545-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-[1-Benzyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-6-oxopiperidin-3-yl]propyl methanesulfonate
• CAS: 210545-37-2
• 化学式: C₂₂H₂₅Cl₂NO₄S
• 分子量: 470.417
• InChiKey: PMVPPJVEKPKFAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲基磺酰基)螺[吲哚啉-3,4’-哌啶] 、 3-[1-Benzyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-6-oxopiperidin-3-yl]propyl methanesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-5-(3,4-dichlorophenyl)-5-[3-(1-methylsulfonylspiro[2H-indole-3,4'-piperidine]-1'-yl)propyl]piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  High affinity, selective neurokinin 2 and neurokinin 3 receptor antagonists from a common structural template

  摘要：

  High affinity, selective hNK(2) or hNK(3) ligands can be prepared from the common template 1 in a few simple chemical operations. The hNK(3) ligands 3 antagonise the calcium mobilisation caused by activation of hNK(3) receptors expressed in CHO cells as measured using fura-2 microspectrofluorimetry. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00215-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙腈 在 镍 盐酸 、 甲醇 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[1-Benzyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-6-oxopiperidin-3-yl]propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  High affinity, selective neurokinin 2 and neurokinin 3 receptor antagonists from a common structural template

  摘要：

  High affinity, selective hNK(2) or hNK(3) ligands can be prepared from the common template 1 in a few simple chemical operations. The hNK(3) ligands 3 antagonise the calcium mobilisation caused by activation of hNK(3) receptors expressed in CHO cells as measured using fura-2 microspectrofluorimetry. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00215-7

文献信息

• Discovery of Bioavailable 4,4-Disubstituted Piperidines as Potent Ligands of the Chemokine Receptor 5 and Inhibitors of the Human Immunodeficiency Virus-1
  作者：Wieslaw M. Kazmierski、Christopher Aquino、Brian A. Chauder、Felix Deanda、Robert Ferris、Deborah K. Jones-Hertzog、Terrence Kenakin、Cecilia S. Koble、Christian Watson、Pat Wheelan、Hanbiao Yang、Michael Youngman

  DOI：10.1021/jm800598a

  日期：2008.10.23

  We describe robust chemical approaches toward putative CCR5 scaffolds designed in our laboratories. Evaluation of analogues in the (125)I-[MIP-1 beta] binding and Ba-L-HOS antiviral assays resulted in the discovery of 64 and 68 in the 4,4-disubstitited piperidine class H, both potent CCR5 ligands (pIC(50) = 8.30 and 9.00, respectively) and HIV-1 inhibitors (pIC(50) = 7.80 and 7.84, respectively, in Ba-L-HOS assay). In addition, 64 and 68 were bioavailable in rodents, establishing them as lead molecules for further optimization toward CCR5 clinical candidates.
• 3,3-DISUBSTITUTED PIPERIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1003743A1

  公开（公告）日：2000-05-31
• EP1003743A4
  申请人：——

  公开号：EP1003743A4

  公开（公告）日：2001-04-11
• US6124319A
  申请人：——

  公开号：US6124319A

  公开（公告）日：2000-09-26
• [EN] 3,3-DISUBSTITUTED PIPERIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] PIPERIDINES 3,3-DISUBSTITUEES UTILISEES COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITE DE RECEPTEURS DE CHEMOKINES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998031364A1

  公开（公告）日：1998-07-23

  (EN) The present invention is directed to 3,3-disubstituted piperidines of formula (I), (wherein X, Y, Z, Ar, R, m and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3, and/or CXCR-4.(FR) La présente invention a trait à des pipéridines 3,3-disubstituées, représentées par la formule (I), (dans laquelle X, Y, Z, Ar, R, m et n sont définis dans la demande) qui sont utiles comme modulateurs de l'activité de récepteurs de chémokines. En particulier, ces composés sont utiles comme modulateurs des récepteurs CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3, et/ou CXCR-4 de chémokines.