7-Amino-1-fluor-naphthalin | 13720-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-Amino-1-fluor-naphthalin
• 英文别名: 8-Fluor-2-amino-naphthalin；8-Fluor-naphthylamin-(2)；7-Amino-1-fluoronaphthalene；8-fluoronaphthalen-2-amine
• CAS: 13720-51-9
• 化学式: C₁₀H₈FN
• 分子量: 161.179
• InChiKey: QNXYSINGJNDPPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 7-Amino-1-fluor-naphthalin 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-Fluoro-7-isocyanatonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Highly selective c-Jun N-terminal kinase (JNK) 2 and 3 inhibitors with in vitro CNS-like pharmacokinetic properties prevent neurodegeneration

  摘要：

  In this Letter, we describe the discovery of selective JNK2 and JNK3 inhibitors, such as 10, that routinely exhibit >10-fold selectivity over JNK1 and >1000-fold selectivity over related MAPKs, p38α and ERK2. Substitution of the naphthalene ring affords an isoform selective JNK3 inhibitor, 30, with approximately 10-fold selectivity over both JNK1 and JNK2. A naphthalene ring penetrates deep into the selectivity pocket accounting for the differentiation amongst the kinases. Interestingly, the gatekeeper Met146 sulfide interacts with the naphthalene ring in a sulfur-π stacking interaction. Compound 38 ameliorates neurotoxicity induced by amyloid-β in human cortical neurons. Lastly, we demonstrate how to install propitious in vitro CNS-like properties into these selective inhibitors.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.010
• 作为产物：
  描述：

  7-Nitro-naphthalin-diazonium-(1) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 paraffin 为溶剂， 生成 7-Amino-1-fluor-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects. VIII.¹ Synthesis of Substituted α- and β-Fluoronaphthalenes²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00978a038

文献信息

• Bassilios,H.F. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1966, vol. 75, p. 577 - 581
  作者：Bassilios,H.F. et al.

  DOI：——

  日期：——