naphto<1,8-bc>pyranne | 203-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphto<1,8-bc>pyranne
• 英文别名: Naphtho<1,8-bc>pyran；benzo[de]chromene；Naphtho-<1,8-bc>pyran；1-Oxaphenalen；Naphtho[1,8-bc]pyran；2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),3,5,7,9(13),10-hexaene
• CAS: 203-91-8
• 化学式: C₁₂H₈O
• 分子量: 168.195
• InChiKey: YVNQSWMQEGGLDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  50-55 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphto<1,8-bc>pyranne 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-Aminomethyl-2,3-dihydronaphtho<1,8-bc>pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有刚性骨架的心得安类似物的合成和生物活性。一世。

  摘要：

  研究了具有刚性骨架的两种普萘洛尔类似物A和B的合成。设计这些化合物以帮助鉴定参与β-肾上腺素能受体-普萘洛尔相互作用的构象。从a庚啶（1）开始获得关键中间体2-羟基.2,3-二氢萘并[1,8-bc]吡喃（5）。经依次脱水，硼氢化和氧化，得到5，得到2,3-二氢萘并[1,8-bc]吡喃-3-酮（8），其转化为化合物A。化合物5也衍生为2-甲酰基-2经由2-乙烯基化合物（12）的3，3-二氢萘并[1,8-bc]吡喃（13）。硝基甲烷与13的缩合反应，然后还原和烷基化，得到所需的化合物B。检查了A和B的β阻滞活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3257
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基-1-萘甲醛 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 naphto<1,8-bc>pyranne
  参考文献：
  名称：

  Buisson, Jean-Pierre; Royer, Rene, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 539 - 542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple Synthesis of Naphtho[1,8-<i>bc</i>]pyran
  作者：Y. Miki、M. Ohta、H. Hachiken、S. Takemura

  DOI：10.1055/s-1990-26860

  日期：——

  Naphtho[1,8-bc]pyran is prepared in three steps in 40% overall yield from acenaphthenone by oxidation with 3-chloroperoxy-benzoic acid, reduction of the resultant lactone with diisobutylaluminum hydride, and dehydration of the lactol thus obtained with mesyl chloride/triethylamine.

  萘并[1,8-bc]吡喃是由苊酮通过 3-氯过氧苯甲酸氧化、二异丁基氢化铝还原和甲酰氯/三乙胺脱水三个步骤制备而成，总产率为 40%。
• CALIXARENE COMPOUND AND PHOTORESIST COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Rohm and Haas Electronic Materials LLC

  公开号：US20130157195A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  A molecular glass compound includes (A) a tetrameric reaction product of a specific aromatic compound having at least one hydroxy group, and a specific polycyclic or fused polycyclic aromatic aldehyde; and (B) an acid-removable protecting group as an adduct with the hydroxy group of the aromatic compound and/or a hydroxy group of the polycyclic or fused polycyclic aromatic aldehyde. A photoresist composition including the molecular glass compound, and a coated substrate including a layer of the photoresist composition are also disclosed.

  一种分子玻璃化合物，包括(A)一种特定芳香化合物的四聚反应产物，该芳香化合物至少具有一个羟基，以及一种特定的多环或融合多环芳香醛；和(B)一种酸可移除的保护基，作为与芳香化合物的羟基和/或多环或融合多环芳香醛的羟基的加合物。还公开了一种包括该分子玻璃化合物的光刻胶组合物，以及包括光刻胶组合物层的涂覆基板。
• CALIXARENE AND PHOTORESIST COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Rohm and Haas Electronic Materials LLC

  公开号：US20130078569A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  A molecular glass compound comprises a vinyl ether adduct of an aromatic vinyl ether of formula C(R 1 ) 2 ═C(R 2 )—O-(L) n -Ar 1 , and a calix[4]arene, wherein R 1 and R 2 are each independently a single bond, H, C 1-20 alkyl, C 1-20 haloalkyl, C 6-20 aryl, C 6-20 haloaryl, C 7-20 aralkyl, or C 7-20 haloaralkyl, L is a C 1-20 linking group, n is 0 or 1, and Ar 1 is a halo-containing monocyclic, or substituted or unsubstituted polycyclic or fused polycyclic C 6-20 aromatic-containing moiety, wherein R 1 and R 2 are connected to Ar 1 when either or both of R 1 and R 2 is a single bond and n is 0. A photoresist, comprising the molecular glass compound, a solvent, and a photoacid generator, a coated substrate, comprising (a) a substrate having one or more layers to be patterned on a surface thereof; and (b) a layer of a photoresist composition over the one or more layers to be patterned, and a method of forming the molecular glass compound, are also disclosed.

  一种分子玻璃化合物包括芳香基乙烯醚的乙烯醚加合物，化学式为C(R1)2═C(R2)—O-(L)n-Ar1，以及一种杯芳烃[4]，其中R1和R2分别独立为单键，H，C1-20烷基，C1-20卤代烷基，C6-20芳基，C6-20卤代芳基，C7-20芳基烷基，或C7-20卤代芳基烷基，L是C1-20连接基，n为0或1，Ar1是含卤素的单环芳基，或取代或未取代的多环或融合多环C6-20芳基结构，当R1和R2中的一个或两个为单键且n为0时，R1和R2与Ar1相连。此外，还公开了包括该分子玻璃化合物、溶剂和光酸发生剂的光阻剂，包括（a）具有一个或多个要在其表面上进行图案化的层的基板；和（b）覆盖在要进行图案化的一个或多个层上的光阻剂组合物层，以及形成该分子玻璃化合物的方法。
• PHOTOSENSITIVE COPOLYMER AND PHOTORESIST COMPOSITION
  申请人：Thackeray James W.

  公开号：US20120129105A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  A copolymer has formula: wherein R 1 -R 5 are independently H, C 1-6 alkyl, or C 4-6 aryl, R 6 is a fluorinated or non-fluorinated C 5-30 acid decomposable group; each Ar is a monocyclic, polycyclic, or fused polycyclic C 6-20 aryl group; each R 7 and R 8 is —OR 11 or —C(CF 3 ) 2 OR 11 where each R 11 is H, a fluorinated or non-fluorinated C 5-30 acid decomposable group, or a combination; each R 9 is independently F, a C 1-10 alkyl, C 1-10 fluoroalkyl, C 1-10 alkoxy, or a C 1-10 fluoroalkoxy group; R 10 is a cation-bound C 10-40 photoacid generator-containing group, mole fractions a, b, and d are 0 to 0.80, c is 0.01 to 0.80, e is 0 to 0.50 provided where a, b, and d are 0, e is greater than 0, the sum a+b+c+d+e is 1, l and m are integers of 1 to 4, and n is an integer of 0 to 5. A photoresist and coated substrate, each include the copolymer.

  一种共聚物的化学式为：其中R1-R5独立地为H、C1-6烷基或C4-6芳基，R6为氟化或非氟化的C5-30酸分解基团；每个Ar为单环、多环或融合多环的C6-20芳基基团；每个R7和R8为—OR11或—C(CF3)2OR11，其中每个R11为H、氟化或非氟化的C5-30酸分解基团或其组合；每个R9独立地为F、C1-10烷基、C1-10氟烷基、C1-10烷氧基或C1-10氟烷氧基基团；R10为带正离子的C10-40光酸发生剂含基团，摩尔分数a、b和d为0至0.80，c为0.01至0.80，e为0至0.50，其中若a、b和d为0，则e大于0，a+b+c+d+e之和为1，l和m为1至4的整数，n为0至5的整数。一种光刻胶和涂层基板，均包括该共聚物。
• Photosensitive copolymer and photoresist composition
  申请人：Rohm and Haas Electronic Materials LLC

  公开号：EP2455812A2

  公开（公告）日：2012-05-23

  A copolymer has the formula: wherein R1-R5 are each independently H, C1-6 alkyl, or C4-6 aryl, R6 is a fluorinated or non-fluorinated C5-30 acid decomposable group; each Ar is independently a monocyclic, polycyclic, or fused polycyclic C6-20 aryl group; each of R7 and R8 is independently -OR11 or a - C(CF3)2OR11 group where each occurrence of R11 is independently H, a fluorinated or non-fluorinated C5-30 acid decomposable group, or a combination of these; each R9 is independently F, a C1-10 alkyl, C1-10 fluoroalkyl, C1-10 alkoxy, or a C1-10 fluoroalkoxy group; R10 is a cation-bound C10-40 photoacid generator-containing group, mole fractions a, b, and d are independently 0 to 0.80, mole fraction c is 0.01 to 0.80, e is 0 to 0.50 provided that where a, b, and d are 0, e is greater than 0, the sum of the mole fractions a+b+c+d+e is 1, 1 and m are independently integers of 1 to 4, and n is an integer of 0 to 5. A photoresist, and a coated substrate, each also include the copolymer.

  共聚物的分子式为 其中R1-R5各自独立地为H、C1-6烷基或C4-6芳基，R6为氟化或非氟化C5-30可酸分解基团；每个Ar独立地为单环、多环或融合多环C6-20芳基；R7和R8各自独立地为-OR11或-C(CF3)2OR11基团，其中R11的每个出现独立地为H、氟化或非氟化C5-30可酸分解基团或它们的组合；每个 R9 独立地是 F、C1-10 烷基、C1-10 氟烷基、C1-10 烷氧基或 C1-10 氟烷氧基； R10 是含阳离子的 C10-40 光酸发生器基团，摩尔分数 a、b 和 d 独立地为 0 至 0.80，摩尔分数 c 为 0.01 至 0.80，e 为 0 至 0.50，条件是其中 a、b 和 d 为 0，e 大于 0，摩尔分数 a+b+c+d+e 之和为 1，1 和 m 独立地为 1 至 4 的整数，n 为 0 至 5 的整数。光致抗蚀剂和涂层基底也分别包括共聚物。