fluorantho[2,3-c]pyrrole | 343922-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: fluorantho[2,3-c]pyrrole
• 英文别名: 15-Azapentacyclo[10.6.1.02,7.08,19.013,17]nonadeca-1(18),2,4,6,8,10,12(19),13,16-nonaene
• CAS: 343922-01-0
• 化学式: C₁₈H₁₁N
• 分子量: 241.292
• InChiKey: IOSKOLFUEFRCEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorantho[2,3-c]pyrrole 在 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。16.氟卟啉（一种新型的高度共轭的卟啉发色团）的合成和光谱表征。

  摘要：

  具有稠合芳环的卟啉由于其独特的光谱特性而正在接受详细研究。为了深入了解环退火对卟啉发色团的影响，已合成了一系列氟卟啉。3-硝基荧蒽与异氰基乙酸酯在磷腈碱存在下反应，可得到高产率的荧[2,3-c]吡咯酯。8.在乙二醇中用KOH裂解酯部分，得到母体杂环9，这在回流的乙酸-2-丙醇中与2当量的乙酰氧基甲基吡咯10缩合，得到三吡喃11。用TFA裂解叔丁基酯保护基后，与吡咯二醛12进行“ 3 +1”缩合，得到的氟卟啉13总体良好产量。此外，三吡喃11与并吡咯二醛16的反应以优异的产率得到了混合的ena并氟卟啉17。还通过“ 2 + 2”麦克唐纳缩合反应制备了二氟卟啉18。氟吡咯8a与二甲氧基甲烷在对甲苯磺酸存在下反应，得到对称的二吡咯基甲烷19，酯化后，与二吡咯甲烷二醛缩合，得到adj-difluoranthoporphyrin18。这些氟卟啉的UV-vis光谱得到尽管Q波段几乎不受环融合的影响，但

  DOI：

  10.1021/jo010066s
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基荧蒽 在 氢氧化钾 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 fluorantho[2,3-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。16.氟卟啉（一种新型的高度共轭的卟啉发色团）的合成和光谱表征。

  摘要：

  具有稠合芳环的卟啉由于其独特的光谱特性而正在接受详细研究。为了深入了解环退火对卟啉发色团的影响，已合成了一系列氟卟啉。3-硝基荧蒽与异氰基乙酸酯在磷腈碱存在下反应，可得到高产率的荧[2,3-c]吡咯酯。8.在乙二醇中用KOH裂解酯部分，得到母体杂环9，这在回流的乙酸-2-丙醇中与2当量的乙酰氧基甲基吡咯10缩合，得到三吡喃11。用TFA裂解叔丁基酯保护基后，与吡咯二醛12进行“ 3 +1”缩合，得到的氟卟啉13总体良好产量。此外，三吡喃11与并吡咯二醛16的反应以优异的产率得到了混合的ena并氟卟啉17。还通过“ 2 + 2”麦克唐纳缩合反应制备了二氟卟啉18。氟吡咯8a与二甲氧基甲烷在对甲苯磺酸存在下反应，得到对称的二吡咯基甲烷19，酯化后，与二吡咯甲烷二醛缩合，得到adj-difluoranthoporphyrin18。这些氟卟啉的UV-vis光谱得到尽管Q波段几乎不受环融合的影响，但

  DOI：

  10.1021/jo010066s

文献信息

• Tuning the photophysical properties of BODIPY dyes through extended aromatic pyrroles
  作者：Shawn Swavey、John Quinn、Michael Coladipietro、Kegan G. Cox、M. Kyle Brennaman

  DOI：10.1039/c6ra26331c

  日期：——

  1-pyrenecarboxaldehyde followed by reaction with boron trifluoride to give the asymmetric BODIPY dye (9). Dyes with the more highly conjugated fluoranthopyrrole resulted in a bathochromic shift of ca. 50 nm in the electronic absorption and showed greater stability of the LUMO energy, as determined by electrochemical measurements, compared to their naphthapyrrole analogs. All of the dyes synthesized by this method display

  通过两步合成路线合成了三种新的BODIPY染料。通过这种方法，可以将系列扩展到九种不同的BODIPY染料。将石脑油[1,2- c ]吡咯与1-吡啶甲醛混合，得到对称的双吡啶，然后与三氟化硼反应，得到对称的高度共轭的BODIPY染料。将这种合成路线扩展为更共轭的吡咯类氟[2,3- c ]吡咯与1-py碳醛结合，然后与三氟化硼反应，得到不对称的BODIPY染料（9）。具有较高共轭氟吡咯的染料导致ca的红移。与萘酚吡咯类似物相比，通过电化学测量确定的电子吸收强度为50 nm时，LUMO能量显示出更大的稳定性。用这种方法合成的所有染料都显示出大于100 000 M -1 cm -1的摩尔吸收率，光致发光的量子效率为0.8-1.0。染料在二氯甲烷中的激发态寿命适中，范围为3.2 ns至4.3 ns。