N-allylhydroxylamine | 52716-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allylhydroxylamine
• 英文别名: N-allyl-hydroxylamine；N-Allyl-hydroxylamin；3-Hydroxylamino-propen-(1)；2-Propen-1-amine, N-hydroxy-；N-prop-2-enylhydroxylamine
• CAS: 52716-05-9
• 化学式: C₃H₇NO
• 分子量: 73.0947
• InChiKey: LMWHOJSLACFBSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-35 °C
• 沸点：
  143.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allylhydroxylamine 、 2,4-dinitrobenzene-1-diazonium tertafluoroborate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1-allyl-3-(2',4'-dinitrophenyl)triazene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Formation of O,N-disubstituted hydroxylamines and ketoxime esters in reactions between triazene 1-oxides and bases

  摘要：

  A new method has been put forward for the synthesis of O,N-disubstituted hydroxylamines and ketoxime esters that is based on the reaction of triazene 1-oxides containing strong electron-withdrawing substituents with bases.

  DOI：

  10.1007/bf00863828
• 作为产物：
  描述：

  [乙酰基(丙-2-烯基)氨基]乙酸酯 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到N-allylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂-克莱森重排的理论和实验研究

  摘要：

  半经验计算支持3-氮杂-克莱森重排的自旋成对的椅子状TS，并预测氮原子上的阴离子取代基会降低重排的活化能。尝试通过实验证明这一点一直没有成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89259-0

文献信息

• Studies in 3-oxy-assisted 3-aza Cope rearrangements
  作者：Mário J. S. Gomes、Lalit Sharma、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo、Paulo M. C. Glória

  DOI：10.1039/b200469k

  日期：——

  On thermolysis appropriately substituted N-silyloxy-N-allyl enamines undergo smooth 3,3-sigmatropic rearrangments to the corresponding N-silyloxy imino ethers.

  适当取代的N-硅氧基-N-烯丙基烯胺在热解条件下顺利发生3,3-σ同位素重排，生成相应的N-硅氧基亚氨基醚。
• Copper-Mediated [3+2] Annulation of 3-<i>N</i> -Hydroxyallylamines with Nitrosoarenes
  作者：Satish Ghorpade、Prakash D. Jadhav、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201504784

  日期：2016.2.24

  of N‐hydroxyaminoallyl radicals with nitrosoarenes. Our mechanistic analysis opposes a 5‐endo‐trig cyclization involved in the final ring‐closure step. To manifest the reaction utility, chemical elaborations of resulting isoxazolidinyl products into 2‐ or 3‐substituted quinoline N‐oxides and acyclic 1,3‐diamino‐2‐ols are also described.

  的铜介导的annulations Ñ -hydroxyallylamines与nitrosoarenes继续通过前所未有正式[3 + 2]环加成Ñ -hydroxyaminoallyl与nitrosoarenes自由基。我们的机理分析反对在最后的闭环步骤中涉及5内-trig环化。为了证明反应的效用，还描述了将所得异恶唑烷二酮产品化学精制为2或3个取代的喹啉N-氧化物和无环1,3-二氨基-2-醇的过程。
• Mechanism of the Reaction of Lawesson’s Reagent withN-Alkylhydroxamic Acids
  作者：Witold Przychodzeń

  DOI：10.1002/ejoc.200400727

  日期：2005.5

  The mechanism of the reaction under discussion has been established by investigating the products of the reaction between 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide (Lawesson’s reagent, LR) and N-alkylhydroxamic acids HAs 1. The primary intermediate is an adduct, O-dithiophosphonylated hydroxamic acid 19, which decomposes to yield metathiophosphonate (AnsPOS), a sulfur atom

  通过研究 2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷 2,4-二硫化物（劳森试剂，LR）和N-烷基异羟肟酸 HA 1. 主要中间体是一种加合物，O-二硫代膦酰化异羟肟酸 19，它分解产生偏硫代膦酸酯 (AnsPOS)、一个硫原子和一个酰胺。同时，由于 19 和间二硫代膦酸酯 (AnsPSS) 在平衡状态下共存，羰基被硫代化。还已经确定，在还原和硫化过程中形成的单体 AnsPOS 不会低聚成环状三聚体 5 和线性低聚物，这是酰胺与 LR 反应的典型特征。由于反应混合物中有未反应的HA 1，AnsPOS 参与受控转化以形成二聚体，即相应的焦硫代膦酸酯 3，以及中间体 O-硫代膦酰化异羟肟酸 2。AnsPOS 的水解产物，即 (4-甲氧基苯基) 硫代膦酸 4，参与最后的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany
• Intramolecular nucleophilic substitution on nitrogen. a new heterocyclic synthesis
  作者：Tuvia Sheradsky、Larissa Yusupova

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01567-2

  日期：1995.10

  )valeric acid esters has been prepared. Their treatment with appropriate bases led to cyclization to proline derivatives. The reaction constitutes the first reported case of intramolecular nucleophilic substitution on nitrogen.

  已经制备了一系列的5-（二苯基膦基氧基氨基）戊酸酯。用适当的碱处理它们导致环化为脯氨酸衍生物。该反应是第一个报道的分子内氮亲核取代的情况。
• Groebner; Rudolph, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 1, p. 32 - 34
  作者：Groebner、Rudolph

  DOI：——

  日期：——