6β-aminocholestane-3β,5α-diol | 34386-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-aminocholestane-3β,5α-diol
• 英文别名: (3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-amino-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-5H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,5-diol；6β-Amino-5α-cholestan-3β,5α-diol；6β-Amino-cholestan-(3β.5α)；6β-amino-5α-cholestane-3β,5-diol；6β-Amino-5α-cholestan-3β,5-diol；(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-amino-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,5-diol
• CAS: 34386-31-7
• 化学式: C₂₇H₄₉NO₂
• 分子量: 419.692
• InChiKey: YGCVZRLUBLXEFJ-RUXQDQFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 甲酸 、 6β-aminocholestane-3β,5α-diol 在 水 作用下， 生成 6β-dimethylamino-5α-cholestane-3β,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Drefahl; Ponsold, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 266,269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇-5Alpha,6Alpha-环氧化物 在 ammonium hydroxide 、 甲酸铵 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 以93 %的产率得到6β-aminocholestane-3β,5α-diol
  参考文献：
  名称：

  弱活化催化下的空间换时间：通过环氧化物与氨的直接氨解快速合成 β-NH2 醇

  摘要：

  通过环氧化物的灵活氨解直接合成β-NH 2醇仍然是一个具有挑战性和未解决的问题。在此，我们提出了“在弱活化催化下以空间换时间”和“屏蔽产物的反应性”的策略，从而开发了一种新型的环氧化物与氨的一步氨解反应。化学计量的 HCO 2 NH 4作为添加剂在底物的整体活化和完全抑制过度烷基化的副反应中起着双重作用。范围广泛的底物，包括萜烯和类固醇衍生的环氧化物，干净地提供了目标 β-NH 2在易于调节的温和条件下，醇的产量从好到极好。此外，该合成方案不含金属且环保，可用于生物活性 β-NH 2醇的克级合成，这些醇可轻松转化为多种功能化分子。

  DOI：

  10.1039/d2gc04647d

文献信息

• DERIVATIVES OF STEROID BENZYLAMINES, HAVING AN ANTIPARASITIC ANTIBACTERIAL, ANTIMYCOTIC AND/OR ANTIVIRAL ACTION
  申请人：Becker Katja

  公开号：US20130266645A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to compounds derived from steroids of the general formula (I) wherein L represents a linker and R # represents a steroid residue, the use of compounds of the general formula (I) in medicine and for the prophylaxis and/or the treatment of infectious diseases. Furthermore described are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the general formula (I). A further aspect of the invention relates to the synthesis of said compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式(I)的类固醇衍生物，其中L代表连接剂，R#代表类固醇残基，以及一般式(I)化合物在医学中的使用以及用于传染病的预防和/或治疗。此外，还描述了包含至少一种一般式(I)化合物的药物组合物。本发明的另一个方面涉及一般式(I)化合物的合成。
• Ponsold,K., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1411 - 1417
  作者：Ponsold,K.

  DOI：——

  日期：——
• Inhibitors and stimulators of cholesterolgenesis enzymes. Structure-activity study in vitro of amino and selected nitrogen-containing analogs of 5.alpha.-cholestane-3.beta.,5.alpha.,6.beta.-triol
  作者：Donald T. Witiak、Roger A. Parker、Mary E. Dempsey、Mary C. Ritter

  DOI：10.1021/jm00290a005

  日期：1971.8
• DERIVATE VON STEROIDBENZYLAMINEN MIT ANTIPARASITÄRER, ANTIBAKTERIELLER, ANTIMYKOTISCHER UND/ODER ANTIVIRALER WIRKUNG
  申请人：Justus-Liebig-Universität Giessen

  公开号：EP2625190B1

  公开（公告）日：2021-07-14
• US9382288B2
  申请人：——

  公开号：US9382288B2

  公开（公告）日：2016-07-05