(1R,2R,7R,8R)-3-oxatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-9,11,13,15-tetraene | 115351-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R,7R,8R)-3-oxatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-9,11,13,15-tetraene
• CAS: 115351-58-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: OLJMDILKSWNIES-GBJTYRQASA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  337.9±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘 、 3,4-二氢-2H-吡喃 生成 (1R,2R,7R,8R)-3-oxatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-9,11,13,15-tetraene
  参考文献：
  名称：

  GILBERT, ANDREW;HEATH, PETER;KASHOULIS-KOUPPARIS, ANNOULA;ELLIS-DAVIES, G+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 1, 31-36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inter-and intra-molecular photocycloaddition of enol ethers to naphthalene
  作者：Andrew Gilbert、Peter Heath、Annoula Kashoulis-Koupparis、Graham C. R. Ellis-Davies、Susan M. Firth

  DOI：10.1039/p19880000031

  日期：——

  intermolecular cyanonaphthalene–enol ether photoreactions. 2,3-Dihydrofuran undergoes specific ‘head to head’endo photoaddition to naphthalene but in contrast the major adducts from 2,3-dihydrofuran and this arene have ‘head to head’exo and ‘head to tail’endo structures. The adduct (18) undergoes a facile 1,3-shift to yield the (4π+ 2π)endo adduct (19). The reactivities of the bichromophores and the regiochemistries

  异构体非共轭萘基烯醇醚双发色团（6）和（7）显示出明显不同的光反应性。前者经历[2 π + 2 π ]由环合加成小号1状态，而后者是相对耐光。两种氰基衍生物（4）和（5）均可产生分子内环加合物，但其加成方向与报道的分子间氰基萘-烯醇醚光反应所预测的相反。2,3-二氢呋喃经过特定的“头对头”内吞与萘发生光加成反应，但相反，2,3-二氢呋喃和这种芳烃的主要加合物具有“头对头” exo和“头对尾”内结构。加合物（18）经历一个浅显1,3-移，得到（4 π + 2 π）内加合物（19）。考虑到双色团的反应性和添加物的区域化学性质与S 1芳烃的1-位和2-位的相对电荷密度有关。