Ethyl 5-formyl-6-(methoxymethoxy)-1-benzofuran-2-carboxylate | 178628-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: Ethyl 5-formyl-6-(methoxymethoxy)-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 178628-86-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: CPJKAWXHFDIWMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-formyl-6-(methoxymethoxy)-1-benzofuran-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 7-oxofuro[3,2-g]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of a Furan-Side Furocoumarin Thymidine Monoadduct

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9619084
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-5-iodo-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丁酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 Ethyl 5-formyl-6-(methoxymethoxy)-1-benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  aCis-Syn 2-Carbomethoxypsoralen 呋喃侧胸苷单加合物的全合成

  摘要：

  描述了补骨脂素衍生物和胸苷之间顺式-syn 呋喃侧光产物的第一次全化学合成。合成中的关键步骤是分子内 [2 + 2] 光环加成，它指导反应的立体化学过程，以提供与补骨脂素分子在 5'-TpA-3' 位点反应时形成的产物等效的产物在 DNA 中。由与胸苷 5' 羟基相连的简单苯并呋喃酸组成的模型系统表明，有可能使光化学反应的立体化学结果偏向于所需的顺式-顺式产物。模型系统的进一步改进允许将苯并呋喃-胸苷光产物加工成顺式-syn 2-碳甲氧基补骨脂素呋喃侧胸苷单加合物。由 NMR 和 CD 光谱确定的所有光产物的立体化学表明，环加成发生在胸腺嘧啶的 3' 面上，相当于 DNA 中 5'-TpA-3' 位点的补骨脂素单加合物。上...

  DOI：

  10.1021/ja960511e

文献信息

• An Efficient Synthesis of a Furan-Side Furocoumarin Thymidine Monoadduct
  作者：William R. Kobertz、John M. Essigmann

  DOI：10.1021/jo9619084

  日期：1997.4.1
• Total Synthesis of a <i>Cis</i>-Syn 2-Carbomethoxypsoralen Furan-Side Thymidine Monoadduct
  作者：William R. Kobertz、John M. Essigmann

  DOI：10.1021/ja960511e

  日期：1996.1.1

  [2 + 2] photocycloaddition, which directed the stereochemical course of the reaction to afford a product equivalent to that formed when a psoralen molecule is allowed to react at a 5‘-TpA-3‘ site in DNA. A model system consisting of a simple benzofuranyl acid tethered to the 5‘ hydroxyl of thymidine showed that it was possible to bias the stereochemical outcome of the photochemical reaction in favor

  描述了补骨脂素衍生物和胸苷之间顺式-syn 呋喃侧光产物的第一次全化学合成。合成中的关键步骤是分子内 [2 + 2] 光环加成，它指导反应的立体化学过程，以提供与补骨脂素分子在 5'-TpA-3' 位点反应时形成的产物等效的产物在 DNA 中。由与胸苷 5' 羟基相连的简单苯并呋喃酸组成的模型系统表明，有可能使光化学反应的立体化学结果偏向于所需的顺式-顺式产物。模型系统的进一步改进允许将苯并呋喃-胸苷光产物加工成顺式-syn 2-碳甲氧基补骨脂素呋喃侧胸苷单加合物。由 NMR 和 CD 光谱确定的所有光产物的立体化学表明，环加成发生在胸腺嘧啶的 3' 面上，相当于 DNA 中 5'-TpA-3' 位点的补骨脂素单加合物。上...