3-acetyl-2-methyl-1-<(S)-2-methylbutyl>pyrrolo<3,2-b>pyridine-6-carboxamide | 152589-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-acetyl-2-methyl-1-<(S)-2-methylbutyl>pyrrolo<3,2-b>pyridine-6-carboxamide
• 英文别名: 3-acetyl-2-methyl-1-((S)-2-methylbutyl)pyrrolo[3,2-b]pyridine-6-carboxamide
• CAS: 152589-16-7
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 287.362
• InChiKey: RPJGBNMUVWWSIA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-methyl-1-<(S)-2-methylbutyl>pyrrolo<3,2-b>pyridine-6-carboxamide 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-acetyl-1-<(S)-2-methylbutyl>-2,4-dimethyl-4,7-dihydropyrrolo<3,2-b>pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2-b]吡啶系列手性NADH模型化合物的合成：吡咯氮或羧酰胺侧链上有手性基团的模型

  摘要：

  使用各种策略描述了吡咯并[3,2-b]吡啶系列的手性NADH模型化合物的合成。第一条途径涉及硝基吡咯羧酸酯的吡咯氮的烷基化，然后在[3 + 3]过程中进行闭环反应。为了合成吡咯并[3，2-b]吡啶结构，在第二种路线中使用了相同的[3 + 3]方法。为了在吡咯氮上引入手性部分，测试了各种烷基化方法。用光延反应获得最好的结果。研究了获得的两个手性模型在还原苯甲酰甲酸甲酯方面的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87950-3
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-1-<(S)-2-methylbutyl>-2-methylpyrrolo<3,2-b>pyridine-6-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以95%的产率得到3-acetyl-2-methyl-1-<(S)-2-methylbutyl>pyrrolo<3,2-b>pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2-b]吡啶系列手性NADH模型化合物的合成：吡咯氮或羧酰胺侧链上有手性基团的模型

  摘要：

  使用各种策略描述了吡咯并[3,2-b]吡啶系列的手性NADH模型化合物的合成。第一条途径涉及硝基吡咯羧酸酯的吡咯氮的烷基化，然后在[3 + 3]过程中进行闭环反应。为了合成吡咯并[3，2-b]吡啶结构，在第二种路线中使用了相同的[3 + 3]方法。为了在吡咯氮上引入手性部分，测试了各种烷基化方法。用光延反应获得最好的结果。研究了获得的两个手性模型在还原苯甲酰甲酸甲酯方面的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87950-3