(R)-Procyclidine | 102727-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-Procyclidine
• 英文别名: (R)-(-)-Procyclidin；(1R)-1-cyclohexyl-1-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 102727-66-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO
• 分子量: 287.445
• InChiKey: WYDUSKDSKCASEF-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  433.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Procyclidine 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(1R)-1-环己基-3-(1-甲基吡咯烷-1-鎓-1-基)-1-苯基丙烷-1-醇碘化物
  参考文献：
  名称：

  对于抗毒蕈碱剂环丙啶和碘化三环酚的对映异构体的绝对构型：（R）-1- [3-环己基-3-羟基-3-苯基-丙基] -1-甲基吡咯烷鎓碘化物的X射线结构分析

  摘要：

  的X射线结构分析（- [R）-1- [3-环己基-3-羟基-3-苯基丙基] -1-甲基吡咯烷鎓碘化物[（[R）-tricyclamol碘，（- [R ）-图2a ]揭示的绝对构抗毒蕈碱药物环丙啶（1a）和三环碘化碘（2a）的对映异构体。（- [R ）- 1A和（- [R ）-图2a是约380-分别和。抗毒蕈碱（隔离的豚鼠回肠）的功效是相应的（S）构型对映异构体的90倍。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860204
• 作为产物：
  描述：

  环苯咯丙醇 生成 (R)-Procyclidine
  参考文献：
  名称：

  对于抗毒蕈碱剂环丙啶和碘化三环酚的对映异构体的绝对构型：（R）-1- [3-环己基-3-羟基-3-苯基-丙基] -1-甲基吡咯烷鎓碘化物的X射线结构分析

  摘要：

  的X射线结构分析（- [R）-1- [3-环己基-3-羟基-3-苯基丙基] -1-甲基吡咯烷鎓碘化物[（[R）-tricyclamol碘，（- [R ）-图2a ]揭示的绝对构抗毒蕈碱药物环丙啶（1a）和三环碘化碘（2a）的对映异构体。（- [R ）- 1A和（- [R ）-图2a是约380-分别和。抗毒蕈碱（隔离的豚鼠回肠）的功效是相应的（S）构型对映异构体的90倍。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860204

文献信息

• CuH-Catalyzed Enantioselective Ketone Allylation with 1,3-Dienes: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Chengxi Li、Richard Y. Liu、Luke T. Jesikiewicz、Yang Yang、Peng Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.9b01784

  日期：2019.3.27

  copper-catalyzed allylation of ketones using widely available 1,3-dienes as allylmetal surrogates. Homoallylic alcohols bearing a wide range of functional groups are obtained in high yield and with good regio-, diastereo-, and enantioselectivity. Mechanistic investigations using density functional theory (DFT) implicate the in situ formation of a rapidly equilibrating mixture of isomeric copper(I) allyl complexes

  手性叔醇是合成药剂和生物活性天然产物的重要组成部分。向酮中添加碳亲核试剂是合成叔醇最常用的方法，但传统上依赖于难以制备、灵敏且不经济的化学计量有机金属试剂。我们描述了一种温和而有效的方法，使用广泛可用的 1,3-二烯作为烯丙基金属替代物进行铜催化的酮烯丙基化。以高产率和良好的区域选择性、非对映选择性和对映选择性获得了带有广泛官能团的高烯丙醇。使用密度泛函理论 (DFT) 的机理研究表明，异构铜 (I) 烯丙基配合物的快速平衡混合物的原位形成，Curtin-Hammett 动力学从中确定了产品的主要异构体。提供了立体化学模型来解释该过程的高非对映选择性和对映选择性。最后，将该方法应用于重要药物(R)-丙环啶的制备，以及多种药物合成中的关键中间体。
• Therapeutic compositions for diabetic symmetrical polyneuropathy
  申请人：Fernyhough Paul

  公开号：US10307428B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Compositions for therapy of a diabetic symmetrical polyneuropathy a subject in need thereof, the compositions comprising: an effective amount of a muscarinic acetylcholine receptor antagonist exemplified by pirenzepine, telenzepine, atropine, or derivatives thereof or salts thereof or analogs thereof or derivatives thereof, and a pharmacologically acceptable carrier. The composition may be injectable or alternatively, may be applied topically or alternatively, may be delivered orally. A suitable topical composition may comprise a lotion, a cream, a gel, or a viscous fluid. The muscarinic acetylcholine receptor antagonist may be a muscarinic acetylcholine receptor antagonist salt or a muscarinic acetylcholine receptor antagonist derivative or a muscarinic acetylcholine receptor antagonist analog.

  用于治疗糖尿病对称性多发性神经病变的组合物，该组合物包括：有效量的毒蕈碱乙酰胆碱受体拮抗剂，例如哌仑西平、替氮平、阿托品或其衍生物或其盐或其类似物或其衍生物，以及药理学上可接受的载体。该组合物可以注射，也可以局部使用，还可以口服。合适的局部组合物可包括乳液、膏霜、凝胶或粘稠液体。毒蕈碱乙酰胆碱受体拮抗剂可以是毒蕈碱乙酰胆碱受体拮抗剂盐或毒蕈碱乙酰胆碱受体拮抗剂衍生物或毒蕈碱乙酰胆碱受体拮抗剂类似物。
• THERAPEUTIC COMPOSITIONS FOR DIABETIC SYMMETRICAL POLYNEUROPATHY
  申请人：Fernyhough Paul

  公开号：US20130267506A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Compositions for therapy of a diabetic symmetrical polyneuropathy a subject in need thereof, the compositions comprising: an effective amount of a muscarinic acetylcholine receptor antagonist exemplified by pirenzepine, telenzepine, atropine, or derivatives thereof or salts thereof or analogs thereof or derivatives thereof, and a pharmacologically acceptable carrier. The composition may be injectable or alternatively, may be applied topically or alternatively, may be delivered orally. A suitable topical composition may comprise a lotion, a cream, a gel, or a viscous fluid. The muscarinic acetylcholine receptor antagonist may be a muscarinic acetylcholine receptor antagonist salt or a muscarinic acetylcholine receptor antagonist derivative or a muscarinic acetylcholine receptor antagonist analog.
• TREATMENTS FOR DIABETIC SYMMETRICAL POLYNEUROPATHY
  申请人：University of Manitoba

  公开号：US20190046540A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  Treatments for therapy of a diabetic symmetrical polyneuropathy a subject in need thereof. The treatments includes administration of compositions comprising: an effective amount of a muscarinic acetylcholine receptor antagonist exemplified by pirenzepine, telenzepine, atropine, or derivatives thereof or salts thereof or analogs thereof or derivatives thereof, and a pharmacologically acceptable carrier. The composition may be injectable or alternatively, may be applied topically or alternatively, may be delivered orally. A suitable topical composition may comprise a lotion, a cream, a gel, or a viscous fluid. The muscarinic acetylcholine receptor antagonist may be a muscarinic acetylcholine receptor antagonist salt or a muscarinic acetylcholine receptor antagonist derivative or a muscarinic acetylcholine receptor antagonist analog.
• Zur absoluten Konfiguration der Enantiomere der Antimuskarinika Procyclidin und Tricyclamoliodid: Röntgen-strukturanalyse von (R)-1-[3-Cyclohexyl-3-hydroxy-3-phenyl-propyl]-1-methylpyrrolidiniumiodid
  作者：Reinhold Tacke、Haryanto Linoh、Dietmar Schomburg、Ludger Ernst、Ulrich Moser、Ernst Mutschler、Günter Lambrecht

  DOI：10.1002/jlac.198619860204

  日期：1986.2.12

  Durch Röntgenstrukturanalyse von (R)-1-[3-Cyclohexyl-3-hydroxy-3-phenylpropyl]-1-methyl-pyrrolidiniumiodid [(R)-Tricyclamoliodid, (R)-2a] wurden die absoluten Konfigurationen der Enantiomere der Antimuskarinika Procyclidin (1a) und Tricyclamoliodid (2a) bestimmt. (R)-1a und (R)-2a sind etwa 380-bzw. 90mal stärker antimuskarinisch wirksam (isoliertes Meerschweinchen-Ileum) als die entsprechenden (S)-konfigurierten

  的X射线结构分析（- [R）-1- [3-环己基-3-羟基-3-苯基丙基] -1-甲基吡咯烷鎓碘化物[（[R）-tricyclamol碘，（- [R ）-图2a ]揭示的绝对构抗毒蕈碱药物环丙啶（1a）和三环碘化碘（2a）的对映异构体。（- [R ）- 1A和（- [R ）-图2a是约380-分别和。抗毒蕈碱（隔离的豚鼠回肠）的功效是相应的（S）构型对映异构体的90倍。