1-chlorobicyclo<3.2.1>octane | 35589-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-chlorobicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: 1-chlorobicyclo[3.2.1]octane；Chlorobicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 35589-14-1
• 化学式: C₈H₁₃Cl
• 分子量: 144.644
• InChiKey: QCUPAJIGQOAAOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chlorobicyclo<3.2.1>octane 、 三甲基氟硅烷 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DELLA, ERNEST W.;TSANAKTSIDIS, JOHN, ORGANOMETALLICS, 7,(1988) N 5, 1178-1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双环[3.2.1]辛烷-1-甲酰氯 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 作用下， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1-chlorobicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Della, Ernest W.; Tsanaktsidis, John, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 1, p. 61 - 69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-Equilibrated Ion Pairs from Carbene Fragmentation Reactions
  作者：Robert A. Moss、Fengmei Zheng、Jean-Marie Fedé,、Lauren A. Johnson、Ronald R. Sauers

  DOI：10.1021/ja040146o

  日期：2004.10.1

  [R(+) OC Cl(-)] ion pairs were generated in methanol/dichloroethane solutions, with R(+) as the 1-bicyclo[2.2.2]octyl, 1-adamantyl, or 3-homoadamantyl cation. Ion pairs were produced either by the direct fragmentation of alkoxychlorocarbenes (ROCCl), with R = 1-bicyclo[2.2.2]octyl, 1-adamantyl, or 3-homoadamantyl, or by the ring expansion-fragmentation of R'CH(2)OCCl, with R' = 1-norbornyl, 3-noradamantyl

  [R(+) OC Cl(-)] 离子对在甲醇/二氯乙烷溶液中生成，其中 R(+) 作为 1-双环 [2.2.2] 辛基、1-金刚烷基或 3-高金刚烷基阳离子。离子对是通过烷氧基氯卡宾 (ROCCl) 的直接碎裂产生的，其中 R = 1-双环 [2.2.2] 辛基、1-金刚烷基或 3-高金刚烷基，或者通过 R'CH(2 )OCCl，其中 R' = 1-降冰片基、3-去甲金刚烷基或 1-金刚烷基。[ROMe]/[RCl] 产物比率作为二氯乙烷中 MeOH 摩尔分数的函数的相关性表明，由直接或扩环断裂产生的高金刚烷基氯离子对是相同的，溶剂和阴离子平衡，和前体独立。激光闪光光解实验给出了 20-30 ps 作为溶剂平衡和前体独立所需的时间。（不太稳定） 1-金刚烷基氯和 1-双环 [2.2.2] 辛基氯离子对的甲醇/氯化物选择性与其 ROCCl 或 R'CH(2)OCCl 前体无关。计算研究提供了碎片和离子对结构的过渡态。
• Fragmentation of alkoxychlorocarbenes in the gas phase
  作者：Michael E Blake、Maitland Jones、Fengmei Zheng、Robert A Moss

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00438-0

  日期：2002.4

  In contrast to photolysis or thermal decomposition in solution, which is dominated by ionic reactions, flash vacuum pyrolysis of alkylchlorodiazirines in the gas phase generates radicals. The cyclopropylcarbinyl system is re-examined and the 1-norbornylcarbinyl system is studied for the first time.

  与以离子反应为主的溶液中的光解或热分解相反，烷基氯二嗪在气相中的快速真空热解会产生自由基。重新检查了环丙基羰基系统，并首次研究了1-降冰片基羰基系统。
• Giese, Bernd; Stellmach, Joachim, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 10, p. 3294 - 3302
  作者：Giese, Bernd、Stellmach, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• The Carbene Fragmentation−Ring Expansion Route to Bridgehead Carbocations
  作者：Robert A. Moss、Fengmei Zheng、Jean-Marie Fedé、Ronald R. Sauers

  DOI：10.1021/ol020083j

  日期：2002.7.1

  [GRAPHICS]The products, kinetics, and activation parameters were determined for the fragmentation-ring expansions of 1-norbornylmethyloxychlorocarbene (11) and 3-noradamantylmethyloxychlorocarbene (17). Products from 11 (in dichloroethane) included 1-chlorobicyclo[2.2.2]octane (9, 56%) and 1-chlorobicyclo[3.2.1]octane (10, 37%); from 17, we obtained I-chloroadamantane (15, 68%) and protoadamantyl chloride (16, 28%).
• DELLA, ERNEST W.;TSANAKTSIDIS, JOHN, ORGANOMETALLICS, 7,(1988) N 5, 1178-1182
  作者：DELLA, ERNEST W.、TSANAKTSIDIS, JOHN

  DOI：——

  日期：——

表征谱图