3-(4-Cyclohexylthiosemicarbazono)methyl-phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4-Cyclohexylthiosemicarbazono)methyl-phenol
• 英文别名: 1-cyclohexyl-3-[(E)-(3-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃OS
• 分子量: 277.39
• InChiKey: GVMJJZTZCKCYTK-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 4-环己基-3-硫代氨基脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-Cyclohexylthiosemicarbazono)methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  甲酰基苯甲酸的硫代氨基甲唑酮是雌酮硫酸酯酶的新型有效抑制剂。

  摘要：

  微生物代谢物madurahydroxylactone（一种多取代的苯并[a]萘并苯醌）的硫代半碳唑酮先前已被我们报道为雌酮硫酸酯酶的有效非甾体抑制剂（环己基硫代半碳酰胺1，IC50为0.46 microM）。现已确定1的活性药效基团为2-甲酰基-6-羟基苯甲酸环己基硫代半脲（25，IC50 4.2 microM）。在寻找抗激素依赖性乳腺癌的新型药物中，将活性部分结构衍生化。活性的进一步大幅度提高是通过官能团的逆转实现的，从而导致了5-甲酰基水杨酸（35，IC50 0.05 microM）和3-甲酰基水杨酸（34，IC50 0.15 microM）的环己基硫代半氨基咔唑酮成为迄今确定的最有效的类似物。两种化合物均被证明是雌酮硫酸酯酶的非竞争性抑制剂，其Ki值分别为0.13 microM和0.12 microM。这些化合物在母鸡的受精卵筛查试验中显示出较低的急性毒性。

  DOI：

  10.1021/jm0611657