cholestan-3β,5α-diol 3-methyl ether | 76376-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholestan-3β,5α-diol 3-methyl ether
• 英文别名: 3β-methoxy-5α-cholestanol；(3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-methoxy-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-5H-cyclopenta[a]phenanthren-5-ol；3β-methoxy-5α-cholestan-5-ol；(3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-methoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-5-ol
• CAS: 76376-89-1
• 化学式: C₂₈H₅₀O₂
• 分子量: 418.704
• InChiKey: ZHNJOTFSBYQPKP-OXKYWHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholestan-3β,5α-diol 3-methyl ether 、 tert-butyldimethylsilyl iodide 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 3β-methoxy-5α-cholestyl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Silyl halides from (phenylseleno)silanes. Reaction with oxiranes and alcohols to give hydrolytically stable silyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a012
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇甲基醚 在 iron(III)-acetylacetonate 、 4-硝基苯磺酸甲酯 、 苯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到cholestan-3β,5α-diol 3-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用硝基芳烃进行 Fe 催化的烯烃厌氧 Mukaiyama 型水合反应

  摘要：

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202015740

文献信息

• A new method for cleaving methyl and methylthiomethyl ethers
  作者：Nabin C Barua、Ram P Sharma、Jogendra N Baruah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86400-x

  日期：1983.1
• Morrison, George A.; Wilkinson, John B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 345 - 351
  作者：Morrison, George A.、Wilkinson, John B.

  DOI：——

  日期：——
• 376. Aspects of stereochemistry. Part I. Stereospecificity in formation of epoxides from cyclic allylic alcohols
  作者：H. B. Henbest、R. A. L. Wilson

  DOI：10.1039/jr9570001958

  日期：——
• J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 7, 1283-1292
  作者：

  DOI：——

  日期：——