tert-butyldimethylsilyl iodide | 72726-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl iodide
• 英文别名: tertbutyldimethylsilyl iodide；tert-Butyl(iodo)dimethylsilane；tert-butyl-iodo-dimethylsilane
• CAS: 72726-45-5
• 化学式: C₆H₁₅ISi
• 分子量: 242.175
• InChiKey: ODGTVVCTZIKYTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-60 °C (decomp)
• 沸点：
  164.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl iodide 在 叔丁基过氧化氢 、 molybdenum hexacarbonyl 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl (1-methyl-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4-epoxycyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Ester-directed alkene functionalization. A potential approach to trichothecene synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a019
• 作为产物：
  描述：

  t-butyldimethylsilane 在 palladium dichloride 碘甲烷 作用下， 反应 2.5h， 以97%的产率得到tert-butyldimethylsilyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Selective synthesis of halosilanes from hydrosilanes and utilization for organic synthesis

  摘要：

  Selective synthesis of halosilanes has been examined. Various types of halosilanes and halohydrosilanes, such as R3SiX, R2SiHX, R2SiX2, RSiH2X, RSiHX2 (X = Cl, Br, F), were obtained by the reactions of the corresponding hydrosilanes with Cu(II)-based reagents selectively in high yields. This method could be also applied to the synthesis of chlorofluorosilanes and chlorohydrogermanes. On the other hand, iodo- and bromosilanes and germanes were obtained by Pd- or Ni-catalyzed hydride-halogen exchange reactions of hydrosilanes with alkyl or allyl halides. Their synthetic applications have been demonstrated by using iodo-and bromosilanes and chlorofluorosilanes. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00254-7
• 作为试剂：
  描述：

  正戊醛 、 环戊酮 在 tert-butyldimethylsilyl iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 160.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 4.5h， 以90.5%的产率得到2-戊基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种一步合成2-戊基-2-环戊烯酮的方法

  摘要：

  本发明提供一种一步合成2‑戊基‑2‑环戊烯酮的方法，其特征在于：在混合气体氛围下，将正戊醛和环戊酮的混合液滴加入包含复合催化剂的碱液中，一步反应合成2‑戊基‑2‑环戊烯酮；所述的混合气体为氮气和氢气的混合气体。本发明方法，一步法合成2‑戊基‑2‑环戊烯酮，总收率高，原辅料成本较低，以正戊醛计，转化率为99.4‑99.8%，选择性87.23‑90.68%，2‑戊基‑2‑环戊烯酮的收率为87.05‑90.5%；本发明使用的复合催化剂，可套用25‑40次以上；本发明方法，副产物少，制备的产品纯度高；本发明方法，产生的废水较少，环保。

  公开号：

  CN106699528B

文献信息

• Design and Synthesis of Amino Acid Tethered Thiazolones to Screen for Hepatitis C NS5B Polymerase Inhibitors
  作者：Yili Ding、Kenneth L. Smith、Chamakura V.N.S. Varaprasad

  DOI：10.2174/1570180814666170505121156

  日期：2017.10.31

  become the targets for HCV chemotherapy. The current treatment involves pegylated interferon-α/ribavirin-based treatment and a combination of direct-acting antivirals. NS5B is a critical enzyme for the replication of HCV RNA and is an interesting target for the screening and design of small molecule inhibitors to interfere in the HCV viral replication. Methods: Screening of a library of compounds in a replicon

  背景：丙型肝炎病毒（HCV）感染是导致肝硬化和肝细胞癌导致肝衰竭的原因之一。估计世界人口中有2-3％的人长期感染HCV。HCV是编码单个多肽的阳性单链RNA病毒，可裂解为结构蛋白和非结构蛋白。非结构（NS）蛋白在病毒复制中起关键作用，并已成为HCV化疗的靶标。当前的治疗涉及基于聚乙二醇化干扰素-α/利巴韦林的治疗以及直接作用抗病毒药的组合。NS5B是复制HCV RNA的关键酶，并且是筛选和设计干扰HCV病毒复制的小分子抑制剂的有趣目标。 方法：在复制子测定中筛选化合物库，噻唑酮衍生物被鉴定为NS5B酶抑制剂（IC50：11 µM）。基于该先导化合物的结构，很少采用基于片段的方法设计和合成化合物的库。在设计新型化合物时，考虑了基于肽和基于非肽的蛋白酶抑制剂（如洛匹那韦和替普那韦）的结构特征。 结果：根据洛匹那韦和替普那韦的结构片段设计合成了几种新型蛋白酶抑制剂。这导致鉴定出具有噻唑酮骨架的化合物具有良好的抗HCV
• Synthesis of Spiro[oxindole-3,2′-pyrrolidine] Derivatives from Benzynes and Azomethine Ylides through 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions
  作者：Heesun Ryu、Jeongseob Seo、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02117

  日期：2018.11.16

  A novel synthetic strategy employing benzyne and azomethine ylides for the construction of spiro[oxindole-3,2′-pyrrolidine] derivatives has been achieved in good yields. The ketimines obtained from the condensation of isatins with CF3CH2NH2 react with benzyne in the presence of weak bases such as TBAF or TBAT. This mild practical 1,3-dipolar cycloaddition provides an efficient route to access biologically

  已经以良好的产率实现了使用苯并炔和偶氮甲亚胺的新型合成策略来构建螺[oxindole-3,2'-吡咯烷]衍生物。在存在弱碱（例如TBAF或TBAT）的情况下，由isatin与CF 3 CH 2 NH 2缩合得到的酮亚胺与苯炔反应。这种温和的实用的1,3-偶极环加成法提供了一种有效的途径来获取生物活性化合物。
• Regiochemistry and stereochemistry of oxirane ring-opening with silyl halides
  作者：Michael R. Detty、Mark D. Seidler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87391-8

  日期：1982.1

  The ring-opening of various styrene and stilbene oxides with silyl halides was examined. The regiochemistry of ring-opening was independent of the silyl halide used, but the stereochemistry of ring-opening was sensitive to both the choice of halide and the steric bulk of groups attached to silicon.

  检查了各种苯乙烯和二苯乙烯氧化物与甲硅烷基卤的开环。开环的区域化学与所用的甲硅烷基卤化物无关，但是开环的立体化学对卤化物的选择和与硅连接的基团的空间位阻敏感。
• Silyl halides from (phenylseleno)silanes. Reaction with oxiranes and alcohols to give hydrolytically stable silyl ethers
  作者：Michael R. Detty、Mark D. Seidler

  DOI：10.1021/jo00320a012

  日期：1981.3
• Electrophilic conversion of oxiranes to allylic alcohols with tert-butyldimethylsilyl iodide
  作者：Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jo01293a034

  日期：1980.2