乙基3-(6-甲氧基-2-萘基)-3-甲基-2-环氧乙烷羧酸酯 | 88407-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 乙基3-(6-甲氧基-2-萘基)-3-甲基-2-环氧乙烷羧酸酯
• 中文别名: 1,2,4-噻二唑-5-甲醇,3-(1-甲基乙基)-
• 英文名称: 3-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-3-methyl-oxiranecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2,3-epoxy-3-(6-methoxy-[2]naphthyl)-butyric acid ethyl ester；2,3-Epoxy-3-(6-methoxy-[2]naphthyl)-buttersaeure-aethylester；Aethyl-2,3-epoxy-3-<6-methoxy-naphthyl-(2)>-butyrat；Ethyl 3-(6-methoxy-2-naphthyl)-3-methyl-2-oxiranecarboxylate；ethyl 3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-3-methyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 88407-85-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: SIDYRQLTFBELHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

制备方法与用途

化学性质：结晶化合物，熔点为90-92℃。

用途：作为萘普生的中间体。

生产方法：通过用硫酸二甲酯对β-萘酚进行甲基化生成β-甲氧基萘，再在无水三氯化铝的作用下与乙酸酐反应，得到6-甲氧基-2-萘乙酮。随后，在甲醇钠的存在下将该产物与氯甲酸乙酯缩合，最终制得目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-(6-甲氧基-2-萘基)-3-甲基-2-环氧乙烷羧酸酯 生成 6-甲氧基-alpha-甲基-2-萘乙醛
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of dl-Dehydroabietic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00861a031
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 、 氯乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 乙基3-(6-甲氧基-2-萘基)-3-甲基-2-环氧乙烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  THE TOTAL SYNTHESIS OF dl-DEHYDROABIETIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01582a070

文献信息

• THE TOTAL SYNTHESIS OF dl-DEHYDROABIETIC ACID
  作者：Gilbert Stork、John W. Schulenberg

  DOI：10.1021/ja01582a070

  日期：1956.1
• <b>The Total Synthesis of <b><i>dl</i></b>-Dehydroabietic Acid</b>
  作者：Gilbert. Stork、John W. Schulenberg

  DOI：10.1021/ja00861a031

  日期：1962.1