3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-N-(4-methyl-1-oxo-2,3-benzoxazin-6-yl)-2-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ylmethyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-N-(4-methyl-1-oxo-2,3-benzoxazin-6-yl)-2-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ylmethyl)propanamide
• 化学式: C₂₄H₂₃F₃N₂O₄
• 分子量: 460.453
• InChiKey: SEXWDRQEUDFISX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-oxo-2,3-benzoxazin-6-ylformamide 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-N-(4-methyl-1-oxo-2,3-benzoxazin-6-yl)-2-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ylmethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of New Nonsteroidal Glucocorticoid Modulators through Application of an “Agreement Docking” Method

  摘要：

  Structurally related glucocorticoid receptor (GR) binders were docked into the GR active site to select the binding mode closest to the true docking mode. This process, termed an "agreement docking method", led to the design of tetrahydronaphthalene 9. The method was validated by the syntheses of 9 and related analogues, which are potent binders of GR. 15a is a partial agonist while 9e and 15a are micromolar antagonists in a mouse mammary tumor virus transactivation assay.

  DOI：

  10.1021/jm050345y