13,13-dichlorobicyclo[10.1.0]tridecane | 4683-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 13,13-dichlorobicyclo[10.1.0]tridecane
• 英文别名: 13,13-Dichloro-bicyclo<10.1.0>-tridecan；13.13-Dichlor-bicyclo<10.1.0>tridecan；13,13-Dichloro-bicyclo[10.1.0]-tridecan
• CAS: 4683-65-2
• 化学式: C₁₃H₂₂Cl₂
• 分子量: 249.224
• InChiKey: ZURWAHNLRNTPBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,13-dichlorobicyclo[10.1.0]tridecane 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 2.0h， 生成 Bicyclo-<10.1.0>-trideca-1,10-dien
  参考文献：
  名称：

  Vinylalkylidenecyclopropanes from gem-dichlorocyclopropanes by hydrogen chloride eliminations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00796a023
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 环十二烯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 13,13-dichlorobicyclo[10.1.0]tridecane
  参考文献：
  名称：

  反式环烯烃与 X−C=C−SeR*-单元的差向异构化 – X=H、F、Cl、Br、I、Me、Et 和 CF3 的空间需求

  摘要：

  环尺寸为9-20 的反式环烯烃的环反转，通过温度可变13 C NMR 光谱进行研究，是一种表征取代基空间需求的高度灵敏的方法：H≪F≪Cl

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300838

文献信息

• Process for the preparation of macrocyclic ketones
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04025562A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  Saturated cyclic ketones having 12 to 20 carbon atoms in the ring, such as muscone, are prepared by (a) the reaction of a cyclic olefin with a dihalocarbene, (b) dehalogenation of the resulting dihalobicylic compound to form a cyclic allene, (c) hydration and oxidation of the cyclic allene to form an unsaturated cyclic ketone, and (d) conversion of the unsaturated cyclic ketone to a saturated cyclic ketone, with optional introduction of an alkyl substituent.

  具有12到20个碳原子的环状酮，例如肉麝酮，是通过以下步骤制备的：(a) 环状烯烃与二卤代羰基反应，(b) 脱卤化生成环状联烯，(c) 环状联烯的水合氧化形成不饱和环状酮，(d) 将不饱和环状酮转化为饱和环状酮，并可引入烷基取代基。
• Reinhard,D.; Weyerstahl,P., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 138 - 145
  作者：Reinhard,D.、Weyerstahl,P.

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE, SHOJI;FUJITA, TSUTOMU;SUGA, KYOICHI;KURAMOCHI, TADAO;SUGAHARA, +, YUKAGAKU, 1982, 31, N 7, 452-455
  作者：WATANABE, SHOJI、FUJITA, TSUTOMU、SUGA, KYOICHI、KURAMOCHI, TADAO、SUGAHARA, +

  DOI：——

  日期：——
• Vinylalkylidenecyclopropanes from gem-dichlorocyclopropanes by hydrogen chloride eliminations
  作者：W. E. Billups、T. C. Shields、W. Y. Chow、N. C. Deno

  DOI：10.1021/jo00796a023

  日期：1972.11
• Epimerization of <i>trans</i>‐Cycloalkenes with the X−C=C−SeR*‐Unit – The Steric Demand of X=H, F, Cl, Br, I, Me, Et and CF₃
  作者：Helmut Poleschner、Matthias Heydenreich、Andreas J. Achazi

  DOI：10.1002/ejoc.202300838

  日期：2023.11.14

  The ring inversion of trans-cycloalkenes, ring sizes 9–20, investigated with temperature variable 13C NMR spectroscopy, is a highly sensitive method to characterize the steric demand of substituents: H≪F≪Cl

  环尺寸为9-20 的反式环烯烃的环反转，通过温度可变13 C NMR 光谱进行研究，是一种表征取代基空间需求的高度灵敏的方法：H≪F≪Cl