1-[1,2-二氯-2-(4-甲氧基苯基)乙基]-4-甲氧基苯 | 61732-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-[1,2-二氯-2-(4-甲氧基苯基)乙基]-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1,2-dichloro-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane
• 英文别名: α,α'-dichloro-4,4'-dimethoxy-bibenzyl；α,α'-Dichlor-4,4'-dimethoxy-bibenzyl；α.α'-Dichlor-4.4'-dimethoxy-dibenzyl；4.4'-Dimethoxy-stilben-dichlorid；4,4'-Dimethoxystilbendichlorid；1,1'-(1,2-Dichloroethane-1,2-diyl)bis(4-methoxybenzene)；1-[1,2-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 61732-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₂O₂
• 分子量: 311.208
• InChiKey: ORZOHLRBYFSDJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  411.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1,2-二氯-2-(4-甲氧基苯基)乙基]-4-甲氧基苯 在 氯化亚砜 作用下， 反应 48.0h， 生成 3,7-dichloro-2-(4-methoxy)phenyl-6-methoxybenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  对反式二芳烃与亚硫酰氯反应的见解：氯苯并[ b ]噻吩的实用合成

  摘要：

  已经研究了各种反式-1，2-二芳基醚与亚硫酰氯的反应性。在温和条件下，所有底物都可以轻松获得中等收率的3-氯苯并[ b ]噻吩和少量的苏-和赤-1,2-二氯-1,2-二芳基乙烷。首次发现苯环上带有甲氧基的1,2-二氯-1，2-二芳基乙烷的非对映异构体在亚硫酰氯的处理下也被转化为氯苯并[ b ]噻吩。化学转化已经机械化合理化，并成功地应用于一锅合成含有苯并[ b]的新型荧光液晶化合物。]噻吩和1,3,4-恶二唑单元。还描述了它们的光谱和介晶行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.060
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化锡 、 苯 作用下， 生成 1-[1,2-二氯-2-(4-甲氧基苯基)乙基]-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer; Eistert, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 124, p. 179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions with Stilbenes and Related Derivatives. Part I. Reactions of 1, 2-Dihalogeno-1, 2-bis-(4-methoxyphenyl)ethanes with Alcohols
  作者：Wadie Tadros、Raouf Ramzi Tadros、Moheb Sadek Ishak

  DOI：10.1002/hlca.19760590603

  日期：——

  The reaction of 1, 2-dibromo-1, 2-bis(4-methoxyphenyl)ethane with alcohols was associated with rearrangement to give the corresponding bis(4-methoxyphenyl)acetals. In boiling ethylene glycol 4,4′-dimethoxy-deoxybenzoin was also obtained due to an aldehyde-ketone rearrangement. 4,4′-Dimethoxybenzophenone was also formed being apparently derived from the acetals. The mechanism of formation of the acetals

  1，2-二溴-1，2-双（4-甲氧基苯基）乙烷与醇的反应与重排有关，得到相应的双（4-甲氧基苯基）乙缩醛。在沸腾的乙二醇中，由于醛-酮重排，也获得了4,4'-二甲氧基-脱氧安息香素。显然也衍生自缩醛的4，4'-二甲氧基二苯甲酮也被形成。已经讨论了缩醛的形成机理。
• Henne; Bruylants, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1948, vol. 57, p. 320,328
  作者：Henne、Bruylants

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：V. N. Britsun、Yu. A. Serguchev、N. I. Ganushchak

  DOI：10.1023/a:1012359707597

  日期：——

  When chlorinated in chloroform, (E)-stilbenes bearing electron-donor substituents in the para position of the benzene ring give threo-1,2-diaryl-1,2-dichloroethanes, while meta-substituted (E)-stilbenes, predominantly erythro isomers, irrespective of the nature of the substituent. The reactions in acetic acid result in preferential formation of threo-1,2-dichloro- and threo-1-acetoxy-1,2-diaryl-2-chloroethanes.
• Pfeiffer; Eistert, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 124, p. 179
  作者：Pfeiffer、Eistert

  DOI：——

  日期：——
• Insights into the reaction of trans-diarylethenes with thionyl chloride: a practical synthesis of chlorobenzo[b]thiophenes
  作者：Jie Han、Qiong Wang、Xiaoyong Chang、Yuxin Liu、Yanmei Wang、Jiben Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.060

  日期：2011.11

  found for the first time to be also converted into cholobenzo[b]thiophenes under treatment of thionyl chloride. The chemical transformations have been mechanistically rationalized and successfully applied to a one-pot synthesis of novel fluorescent liquid crystalline compounds containing benzo[b]thiophene and 1,3,4-oxadiazole units. Their spectroscopic and mesogenic behaviours are also described.

  已经研究了各种反式-1，2-二芳基醚与亚硫酰氯的反应性。在温和条件下，所有底物都可以轻松获得中等收率的3-氯苯并[ b ]噻吩和少量的苏-和赤-1,2-二氯-1,2-二芳基乙烷。首次发现苯环上带有甲氧基的1,2-二氯-1，2-二芳基乙烷的非对映异构体在亚硫酰氯的处理下也被转化为氯苯并[ b ]噻吩。化学转化已经机械化合理化，并成功地应用于一锅合成含有苯并[ b]的新型荧光液晶化合物。]噻吩和1,3,4-恶二唑单元。还描述了它们的光谱和介晶行为。