(3b,20S)-20-(二甲基氨基)-孕甾-5-烯-3-醇 | 2309-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3b,20S)-20-(二甲基氨基)-孕甾-5-烯-3-醇
• 英文名称: 20α-dimethylamino-pregn-5-ene-3β-ol
• 英文别名: 20α-dimethylamino-5-pregnen-3β-ol；(+)-irehine；20α_F-dimethylamino-pregnen-(5)-ol-(3β)；Irehin, 20α(F)-Dimethylamino-pregn-5-en-3β-ol；20α(F)-Dimethylamino-pregnen-(5)-ol-(3β)；Irehine；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(1S)-1-(dimethylamino)ethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 2309-39-9
• 化学式: C₂₃H₃₉NO
• 分子量: 345.569
• InChiKey: UJGXCOFZMJCRLN-VBFLNORGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)butylbromide 、 (3b,20S)-20-(二甲基氨基)-孕甾-5-烯-3-醇 以 乙腈 为溶剂， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of cationic TopFluor cholesterol analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105410
• 作为产物：
  描述：

  20α_F-dimethylamino-3β-acetoxy-pregnene-(5) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(3b,20S)-20-(二甲基氨基)-孕甾-5-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of cationic TopFluor cholesterol analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105410

文献信息

• Comparison of anti amoebic activity of stereoisomeric diamino and monoamino pregnene alkaloids and their N-methylated analogs
  作者：RAJ M VAID、K K BHUTANI

  DOI：10.1007/s12039-012-0346-x

  日期：2013.1

  The steroidal alkaloid 3β, 20α-diamino-pregn-5-ene (kurchamine) obtained from the stem bark of Holarrhena antidysenterica is reported to have appreciable amoebicidal activity. Its three stereoisomers namely 3α, 20β-diamino-pregn-5-ene, 3β, 20β-diamino-pregn-5-ene and 3α,20α-diamino-pregn-5-ene and their intermediate stereoisomeric monoamino pregnene alkaloids namely 3β-amino-pregn-5-ene-20-one, 3α-amino-pregn-5-ene-20-one, 20α -amino-pregn-5-ene-3β-ol, 20β-amino-pregn-5-ene-3β-ol were synthesized. The natural stereoisomer and synthesized diamino and monoamino stereoisomers were N-methylated and all the compounds were evaluated for amoebicidal activity comparison. The natural stereoisomer 3β,20α-diamino-pregn-5-ene (kurchamine) was found to be superior than other stereoisomers and N-methylation was found to have insignificant effect on amoebicidal activity of stereoisomers.

  从印度白花木（Holarrhena antidysenterica）的树皮中获得的类固醇生物碱3β, 20α-二氨基孕-5-烯（库尔喹明）据报道具有显著的阿米巴杀灭活性。其三种立体异构体，分别为3α, 20β-二氨基孕-5-烯、3β, 20β-二氨基孕-5-烯和3α, 20α-二氨基孕-5-烯，以及它们的中间立体异构体单氨基孕烯生物碱，包括3β-氨基孕-5-烯-20-酮、3α-氨基孕-5-烯-20-酮、20α-氨基孕-5-烯-3β-醇、20β-氨基孕-5-烯-3β-醇均已合成。天然立体异构体和合成的二氨基及单氨基立体异构体均进行了N-甲基化处理，并对所有化合物的阿米巴杀灭活性进行了比较评估。结果发现，天然立体异构体3β, 20α-二氨基孕-5-烯（库尔喹明）优于其他立体异构体，而N-甲基化对立体异构体的阿米巴杀灭活性影响不显著。
• Sterols. IV. Δ²⁰-Pregnenes from bisnor-Steroid Acids
  作者：Percy L. Julian、Edwin W. Meyer、Helen C. Printy

  DOI：10.1021/ja01183a001

  日期：1948.3
• Synthesis and biological evaluation of cationic TopFluor cholesterol analogues
  作者：Michal Jurášek、Jan Valečka、Ivan Novotný、Zdeněk Kejík、Jan Fähnrich、Anna Marešová、Jan Tauchen、Petr Bartůněk、Bohumil Dolenský、Milan Jakubek、Pavel B. Drašar、Jarmila Králová

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105410

  日期：2021.12