3-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)acrylic acid | 5584-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: 2-(2'-carboxyethenyl)-4-(3H)-quinazoline；3-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 5584-96-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• mdl: MFCD05855147
• 分子量: 216.196
• InChiKey: VSHQCDJWFSXEDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)acrylic acid 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到3-(4-thioxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些具有药用价值的官能化 3-(4-Thioxo-3,4-dihydroquinazolin-2-YL) 丙烯酸的合成

  摘要：

  3-(4-Thioxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl) 丙烯酸 1 被证明是一种方便的前体，用于合成具有药用价值的新型多官能喹唑啉衍生物，通过用一些 π 缺陷化合物（如异氰酸苯酯）处理和异硫氰酸苯酯。此外，喹唑啉的 S- 和 N- 糖苷化已通过在碱性介质中用吡喃葡萄糖基溴处理 1 来实现。研究了在仲胺存在下（在曼尼希反应条件下）和叠氮化钠中 1 对丙烯腈（在迈克尔反应条件下）、多聚甲醛的行为。此外，喹唑啉的肽基衍生物已通过不同途径通过 1 与 α-氨基酸缩合合成。测试了一些新合成的产品的抗菌活性。

  DOI：

  10.1080/714040955
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-carboxyethenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 乙酸铵 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到3-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Nassar, S. A.; Aly, A. A., Egyptian Journal of Chemistry, 2002, vol. 45, # 1, p. 205 - 218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nassar, S. A.; Aly, A. A., Egyptian Journal of Chemistry, 2002, vol. 45, # 1, p. 205 - 218
  作者：Nassar, S. A.、Aly, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some Functionalized 3-(4-Thioxo-3,4-dihydroquinazolin-2-YL) Acrylic Acid of Pharmaceutical Interest
  作者：A. A. Aly

  DOI：10.1080/714040955

  日期：2003.11.1

  the presence of secondary amines (under Mannich reaction condition) and sodium azide were investigated. Moreover, the peptidyl derivatives of quinazoline have been synthesized by condensation of 1 with α-amino acids via different routes. Some of the newly synthesized products were tested for their antimicrobial activities. The structure assignments are based on the analytical and spectroscopic results

  3-(4-Thioxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl) 丙烯酸 1 被证明是一种方便的前体，用于合成具有药用价值的新型多官能喹唑啉衍生物，通过用一些 π 缺陷化合物（如异氰酸苯酯）处理和异硫氰酸苯酯。此外，喹唑啉的 S- 和 N- 糖苷化已通过在碱性介质中用吡喃葡萄糖基溴处理 1 来实现。研究了在仲胺存在下（在曼尼希反应条件下）和叠氮化钠中 1 对丙烯腈（在迈克尔反应条件下）、多聚甲醛的行为。此外，喹唑啉的肽基衍生物已通过不同途径通过 1 与 α-氨基酸缩合合成。测试了一些新合成的产品的抗菌活性。