[2-Methoxy-5-[(6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methyl]phenyl] acetate | 1033384-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: [2-Methoxy-5-[(6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methyl]phenyl] acetate
• CAS: 1033384-73-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: PQBUGDHPXSWPPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Methoxy-5-[(6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methyl]phenyl] acetate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以90%的产率得到Sodium;2-methoxy-5-[(6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methyl]phenolate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/73390

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  [2-Methoxy-5-[2-[2-(3-methoxyphenyl)ethylamino]-2-oxoethyl]phenyl] acetate 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [2-Methoxy-5-[(6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Preparation of Hexahydroisoquinolines from Amides

  摘要：

  本发明提供了一种从酰胺制备六氢异喹啉的高效方法。特别是，本发明提供了一种良好的产率、一锅法合成六氢异喹啉的方法。

  公开号：

  US20110071299A1

文献信息

• One-Pot Preparation of Hexahydroisoquinolines from Dihydroisoquinolines
  申请人：Grote Christopher W.

  公开号：US20110071300A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention provides an efficient process for the preparation of hexahydroisoquinolines from dihydroisoquinolines. In particular, the invention provides a good yielding, one-pot process for the synthesis of hexahydroisoquinolines.

  本发明提供了一种从二氢异喹啉制备六氢异喹啉的高效过程。特别地，本发明提供了一种产率高、一锅法合成六氢异喹啉的方法。
• Process for the Preparation of Hexahydroisoquinolines from 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  申请人：Cantrell Gary L.

  公开号：US20090247756A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention is directed to processes for the synthesis of morphinans. In particular, a process for the asymmetric reduction of an imine moiety in a 3,4-dihydroisoquinoline to produce a tetrahydroisoquinoline, followed by a Birch reduction to produce a hexahydroisoquinoline. In various embodiments, the 3,4-dihydroisoquinoline contains a phenol moiety protected with a labile protecting group. In other embodiments, the imine reduction reaction mixture contains silver tetrafluoroborate.

  本发明涉及吗啡内酯的合成过程。特别是一种过程，用于不对称还原3,4-二氢异喹啉中的亚胺官能团，以产生四氢异喹啉，然后进行Birch还原以产生六氢异喹啉。在各种实施例中，3,4-二氢异喹啉含有一个带有不稳定保护基的酚官能团。在其他实施例中，亚胺还原反应混合物含有四氟硼酸银。
• A process for the preparation of hexahydroisoquinolines from 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  申请人：Mallinckrodt Inc.

  公开号：EP2149559A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  The present invention is directed to processes for the synthesis of morphinans. In particular, a Birch reduction to produce a hexahydroisoquinoline.

  本发明涉及吗啡类化合物的合成工艺。特别是桦木还原法生产六氢异喹啉。
• Preparation of amides from an acid and amine for intermediates in the synthesis of morphinans
  申请人：Mallinckrodt Inc.

  公开号：EP2177504A1

  公开（公告）日：2010-04-21

  The present invention is directed to processes for the synthesis of morphinans. In particular, a process for coupling a carboxylic acid compound with an amine compound to form an amide product that can then be isolated or the crude amide product can be cyclized to form a 3,4-dihydroisoquinoline. In one embodiment, the carboxylic acid contains a phenol moiety protected with a labile protecting group. The protected phenol reduces reaction times, simplifies work-up of the product, and reduces the amount of cyclizing agent, POCl3 that is necessary to form the 3,4-dihydroisoquinoline.

  本发明涉及吗啡类化合物的合成工艺。特别是一种将羧酸化合物与胺化合物偶联形成酰胺产物的工艺，该酰胺产物可以分离出来，或者将粗酰胺产物环化形成3,4-二氢异喹啉。在一个实施方案中，羧酸含有一个用易变保护基团保护的苯酚分子。受保护的苯酚可缩短反应时间，简化产品的加工，并减少形成 3,4-二氢异喹啉所需的环化剂 POCl3 的用量。
• Process for the preparation of 3,4-dihydroisoquinolines in the synthesis of morphinans
  申请人：Mallinckrodt Inc.

  公开号：EP2161253A2

  公开（公告）日：2010-03-10

  The present invention is directed to processes for the synthesis of morphinans. In particular, a process tor coupling a carboxylic acid compound with an amine compound to form an amide product that can then be isolated or the crude amide product can be cyclized to form a 3,4-dihydroisoquinoline. In one embodiment, the carboxylic acid contains a phenol moiety protected with a labile protecting group. The protected phenol reduces reaction times, simplifies work-up of the product, and reduces the amount of cyclizing agent, POCl3 that is necessary to form the 3,4-dihydroisoquinoline.

  本发明涉及吗啡类化合物的合成工艺。特别是一种将羧酸化合物与胺化合物偶联形成酰胺产物的工艺，这种酰胺产物可以分离出来，或者将粗酰胺产物环化形成 3,4-二氢异喹啉。在一个实施方案中，羧酸含有一个用易变保护基团保护的苯酚分子。受保护的苯酚可缩短反应时间，简化产品的加工，并减少形成 3,4-二氢异喹啉所需的环化剂 POCl3 的用量。