cis-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol | 58330-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: cis-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol
• 英文别名: (4R,5S)-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol
• CAS: 58330-99-7；58331-00-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: YRMMRFYPKHSIDT-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R,5R)-4-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]oxepin-5-ol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  刚性框架中的苯乙胺：顺式和反式-4-氨基-2,3,4,5-四氢-1-苯并氧杂-5-醇及其衍生物的合成，立体化学和反应

  摘要：

  合成了顺式和反式氨基醇1a和2a及其衍生物，并研究了其立体化学。立体化学研究表明，在热力学上，顺式异构体比反式异构体更受青睐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88379-4
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 亚硝酸丁酯 、 potassium ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 cis-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  刚性框架中的苯乙胺：顺式和反式-4-氨基-2,3,4,5-四氢-1-苯并氧杂-5-醇及其衍生物的合成，立体化学和反应

  摘要：

  合成了顺式和反式氨基醇1a和2a及其衍生物，并研究了其立体化学。立体化学研究表明，在热力学上，顺式异构体比反式异构体更受青睐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88379-4

文献信息

• Chemo- and stereoselective synthesis of benzocycloheptene and 1-benzoxepin derivatives as α-sympathomimetic and anorexigenic agents
  作者：Vishnu K. Tandon、Kunwar A. Singh、Anoop K. Awasthi、J. M. Khanna、Bansi Lal、Nitya Anand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.064

  日期：2004.6

  The synthesis and pharmacological evaluation of cis- and trans-6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ols 4a-c and 5a-c and cis- and trans-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ols 4d-f and 5d-f were carried out. Chemo- and stereoselective synthesis of 5a-f was achieved by reduction of corresponding alpha-amino ketones 3a-f with LiAl(t-BuO)3H. cis-4-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol

  顺式和反式-6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇4a-c和5a-c以及顺式和反式-4-氨基-2的合成及药理学评估进行了3，4，5-四氢-1-苯并氧杂-5-醇4d-f和5d-f。5a-f的化学和立体选择性合成是通过用LiAl（t-BuO）3H还原相应的α-氨基酮3a-f来实现的。展示了cis-4-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 4d和trans-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 5d分别在LD50 800和500 mg / kg以及ED50 75和55 mg / kg的剂量下，小鼠具有明显的厌食活性，而类似物cis-2,3-dihydroxy-6-amino-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇8显示出典型的α-拟交感神经活性。
• 2H-(1) benzoxepino (5,4-b)-1,4 oxazine derivatives
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0116372A1

  公开（公告）日：1984-08-22

  Derivatives of 2H-[1]benzoxepino[5,4-b]-1,4-oxazine, such as (4a,11b)-3,4,4a,5,6,11b-hexahydro-2H-[1]benzoxepino[5,4-b]-1,4-oxazine, are prepared by acylating a 4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol, cyclizing the resulting chloroacetamido alcohol, reducing the 1,4-oxazine-3(4H)-one so obtained, acylating the resulting 2H-[1]benzoxepino[5,4-b]-1,4-oxazine, and reducing the N-acyl-2H-[1]benzoxepino[5,4-b]-1,4-oxazine so obtained. The novel compounds disclosed herein possess useful muscle relaxant and analgesic properties.

  2H-[1]benzoxepino[5,4-b]-1,4-oxazine 的衍生物，如 (4a,11b)-3,4,4a,5,6,11b-hexahydro-2H-[1]benzoxepino[5,4-b]-1,4-oxazine，是通过酰化 4-氨基-2,3,4,5-四氢-1-苯并氧杂卓-5-醇来制备的、环化得到的氯乙酰胺醇，还原得到的 1,4-恶嗪-3(4H)-酮，酰化得到的 2H-[1]苯并氧杂卓[5,4-b]-1,4-恶嗪，还原得到的 N-酰基-2H-[1]苯并氧杂卓[5,4-b]-1,4-恶嗪。本文公开的新型化合物具有有用的肌肉松弛和镇痛特性。
• US4766212A
  申请人：——

  公开号：US4766212A

  公开（公告）日：1988-08-23
• Phenethylamine in a rigid framework : synthesis, stereochemistry and reactions of and -4-amino-2,3,4,5-tetrahydro- 1-benzoxepin-5-ols and their derivatives
  作者：V.K. Tandon、J.M. Khanna、Animesh Chandra、Nitya Anand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88379-4

  日期：1990.1

  cis- and trans- amino alcohols 1a and 2a and their derivatives have been synthesised and their stereochemistry studied. Stereochemical studies have shown that cis-isomer is thermodynamically more favoured than the trans-isomer.

  合成了顺式和反式氨基醇1a和2a及其衍生物，并研究了其立体化学。立体化学研究表明，在热力学上，顺式异构体比反式异构体更受青睐。