3-(methylthio)benzothiophene-5-carboxylic acid ethyl ester | 86792-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(methylthio)benzothiophene-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-methylthiobenzo[b]thiophene-5-carboxylic acid ethyl ester；3-(methylthio)benzo[b]thiophene-5-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-methylsulfanyl-1-benzothiophene-5-carboxylate
• CAS: 86792-83-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S₂
• 分子量: 252.358
• InChiKey: XUFRMMBZMLXFPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  388.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(methylthio)benzothiophene-5-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到2-(chloromethyl)-3-(methylthio)benzothiophene-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性血栓烷合成酶抑制剂。4.苯并[b]呋喃，苯并[b]噻吩，吲哚和萘的2-（1H-咪唑-1-基甲基）羧酸。

  摘要：

  描述了苯并[b]呋喃，苯并-[b]噻吩，吲哚和萘的一系列2-（1H-咪唑-1-基甲基）取代的羧酸的制备。在体外，所有化合物均显示出与TxA2合成酶抑制剂相似的活性水平，IC50值为1至7 X 10（-8）M。在所检查的情况下，化合物对PGI2合成酶，环加氧酶的活性至多仅微不足道。和类固醇11β-羟化酶。苯并[b]噻吩通常在体内表现出最大的效力，在向有意识的狗口服施用0.5 mg / kg后的6小时内，化合物72、73和75几乎完全抑制了血栓烷的产生。在73和75的情况下，24小时后血栓烷的产生仍被抑制了80％。

  DOI：

  10.1021/jm00159a013
• 作为产物：
  描述：

  3-(methylthio)benzothiophene-5-carboxylic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(methylthio)benzothiophene-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzo-fused thromboxane synthetase inhibitors

  摘要：

  一系列新型的羧基取代萘衍生物和羧基取代的苯并杂环化合物已被制备，包括吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的羧基取代衍生物，以及它们的药用可接受盐。这些特定化合物在治疗血栓形成、缺血性心脏病、中风、短暂性脑缺血发作、偏头痛、外周血管疾病、糖尿病的血管并发症和内毒素性休克方面具有用途。优选的成员化合物包括2-(1-咪唑基甲基)-3-甲基苯并[b]噻吩-5-羧酸和3-甲基-2-(3-吡啶甲基)苯并[b]噻吩-5-羧酸。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US04496572A1

文献信息

• CROSS P. E.; DICKINSON R. P.; PARRY M. J.; RANDALL M. J., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1643-1650
  作者：CROSS P. E.、 DICKINSON R. P.、 PARRY M. J.、 RANDALL M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Thromboxane synthetase inhibitors, processes for their production, and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0073663B1

  公开（公告）日：1986-06-18
• US4496572A
  申请人：——

  公开号：US4496572A

  公开（公告）日：1985-01-29
• US4590200A
  申请人：——

  公开号：US4590200A

  公开（公告）日：1986-05-20