6-(氯甲基)-n-(4-氯苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺 | 30355-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 6-(氯甲基)-n-(4-氯苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
• 英文名称: 6-(chloromethyl)-N²-(4-chlorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 英文别名: 6-chloromethyl-N2-(4-chloro-phenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine；6-chloromethyl-N-(4-chloro-phenyl)-[1,3,5]triazine-2,4-diamine；6-chloromethyl-N²-(4-chloro-phenyl)-[1,3,5]triazine-2,4-diyldiamine；6-Chlormethyl-N²-(4-chlor-phenyl)-[1,3,5]triazin-2,4-diyldiamin；2-Amino-4-(p-chloranilino)-6-chlormethyl-triazin-<1.3.5>；4-Chlormethyl-6-(p-chlor-phenylamino)-2-amino-symm.-triazin；6-(chloromethyl)-N-(4-chlorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine；6-(chloromethyl)-2-N-(4-chlorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 30355-61-4
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂N₅
• mdl: MFCD03941308
• 分子量: 270.121
• InChiKey: DTWDHFHKAFSOMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  501.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(氯甲基)-n-(4-氯苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺 、 2'-羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到6-(3-methyl-2-benzofuranyl)-N2-(4-chlorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  使用多药理学浏览器PPB2从表型筛选中鉴定溶血磷脂酸酰基转移酶β（LPAAT-β）为纳摩尔血管生成抑制剂的靶标。

  摘要：

  通过在表型共培养测定中筛选激酶抑制剂类似物的聚焦库以抑制血管生成，我们确定了一种氨基三嗪，它可作为一种抑制细胞生长的纳摩尔抑制剂。但是，发现该氨基三嗪在全基因组谱分析中完全没有活性。为了解释其作用机理，我们使用了在线靶标预测工具PPB2（http://ppb2.gdb.tools），该工具建议溶血磷脂酸酰基转移酶β（LPAAT-β）作为该氨基三嗪和其他类似物的可能靶标。通过结构-活动关系分析来识别。与已知的LPAAT-β抑制剂相比，在生化分析中证实了LPAAT-β抑制（IC50≈15 nm），并且抑制了它对细胞增殖的作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800554
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 6-(氯甲基)-n-(4-氯苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of benzimidazolyl- and triazolyl-1,3,5-triazines

  摘要：

  A novel series of 1,3,5-triazine analogs was successfully synthesized through conjugation with benzimidazole or 1,2,4-triazole derivatives via a methylenethio linker. The new analogs were in vitro evaluated against HSV-1 in Vero cells; among these analogs, two compounds exhibited good effect in inhibiting HSV-1 replication (for compound 5p: EC50 = 3.5 mu g/ml, SI = 358; for compound 5r: EC50 = 5.0 mu g/ml, SI = 300) in comparison to acyclovir.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9574-8

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of 2,4-diamino-1,3,5-triazine derivatives as neuronal voltage-gated sodium channel blockers
  作者：Xiang Ma、Thong-Yuen Poon、Peter Tsun Hon Wong、Wai-Keung Chui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.052

  日期：2009.10

  the best neuronal sodium binding activity among the four groups of triazines evaluated. Derivatives 4a–4j blocked the sodium channels with IC50 values ranged from 4.0 to 14.7 μM. The result from this study showed that analogues of 2,4-diamino-1,3,5-triazines could be used as leads for the discovery of neuronal sodium channels blockers for managing central nervous system related disorders.

  神经元钠通道阻滞剂会干扰离子通量，并已用于治疗神经性疼痛，癫痫和脑缺血性疾病。在目前的研究中，合成了四组2,4-二氨基-1,3,5-三嗪衍生物，并研究了它们的神经元钠通道结合活性。在四组三嗪中，发现5-Aryl-1,3,5-triazaspiro [5.5] undeca-1,3-diene-2,4-diamines（4a - 4j）具有最佳的神经元钠结合活性。衍生物4a – 4j用IC 50阻断了钠通道值范围为4.0至14.7μM。这项研究的结果表明，2,4-二氨基-1,3,5-三嗪的类似物可以用作发现神经元钠通道阻滞剂以治疗中枢神经系统相关疾病的先导。
• Optimization of First-in-Class Dual-Acting FFAR1/FFAR4 Allosteric Modulators with Novel Mode of Action
  作者：Michael Lückmann、Aslihan Shenol、Tinne A. D. Nissen、Jacob E. Petersen、David Kouvchinov、Thue W. Schwartz、Thomas M. Frimurer

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00160

  日期：2022.12.8
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITION OF THE TRANSITIONAL ENDOPLASMIC RETICULUM ATPASE
  申请人：Deshaies Raymond J.

  公开号：US20110288082A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Compounds of Formulas I-XLIII are identified as direct inhibitors of p97 ATPase or of the degradation of a p97-dependent ubiquitin-proteasome system (UPS) substrate. Methods and compositions are disclosed for inhibiting p97 ATPase and the degradation of a p97-dependent UPS substrate, and for identifying inhibitors thereof
• US8865708B2
  申请人：——

  公开号：US8865708B2

  公开（公告）日：2014-10-21
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITION OF THE TRANSITIONAL ENDOPLASMIC RETICULUM ATPASE<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS POUR L'INHIBITION DE L'ATPASE TRANSITIONNELLE DU RÉTICULUM ENDOPLASMIQUE
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2011140527A2

  公开（公告）日：2011-11-10

  Compounds of Formulas I-XLIII are identified as direct inhibitors of p97 ATPase or of the degradation of a p97-dependent ubiquitin-proteasome system (UPS) substrate. Methods and compositions are disclosed for inhibiting p97 ATPase and the degradation of a p97-dependent UPS substrate, and for identifying inhibitors thereof.