6-trichloromethyltetralin | 132150-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-trichloromethyltetralin
• 英文别名: 6-(Trichloromethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 132150-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₃
• 分子量: 249.567
• InChiKey: UUEMGTLRALQIKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 、 氯仿 生成 6-trichloromethyltetralin
  参考文献：
  名称：

  Selective trichloromethylation of dialkylarenes at β-position of the ring promoted by arene π-complexation with the iron(Cp) moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97183-1

文献信息

• Cyclopentadienyliron-mediated introduction of functionalized alkyl or alkynyl groups to arenes in an addition—demetallation sequence
  作者：Ronald G. Sutherland、Chunhao Zhang、Adam Piórko

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80248-i

  日期：1991.1

  cyanomethyl, and phenylethynyl anions add selectively ortho to arenes containing electron-witdrawing groups and complexed with cyclopentadienyliron. Under similar reaction conditions anions such as alkyl, dichloromethyl and trichloromethyl add in a non-selective way. Addition of the trichloromethyl anion is thermodynamically controlled at extended reaction times and, due to the size of the anion, the

  硝基甲基，氰基甲基和苯基乙炔基阴离子选择性地将邻位添加到含有吸电子基团并与环戊二烯基铁络合的芳烃上。在相似的反应条件下，阴离子如烷基，二氯甲基和三氯甲基以非选择性方式添加。的三氯甲基阴离子的加成在延长反应时间是热力学控制的，并且由于阴离子的大小，元加成产物是有利的。加合物的脱金属导致邻位-硝基甲基化，氰基甲基化或苯基乙炔化的芳烃。对于对称的芳烃配合物，加成-脱金属顺序导致将三氯甲基基团引入芳烃环，从而产生单一产物。从合适的环戊二烯基铁络合物开始的一锅法二烷基芳烃的三氯甲基化可以良好的产率得到β-三氯甲基化的二烷基芳烃。
• SUTHERLAND, RONALD G.;ZHANG, CHUNHAO;PIORKO, ADAM, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6831-6834
  作者：SUTHERLAND, RONALD G.、ZHANG, CHUNHAO、PIORKO, ADAM

  DOI：——

  日期：——
• Selective trichloromethylation of dialkylarenes at β-position of the ring promoted by arene π-complexation with the iron(Cp) moiety
  作者：Ronald G. Sutherland、Chunhao Zhang、Adam Piorko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97183-1

  日期：1990.1