8-fluoro-3-iodo-4H-1-benzopyran-4-one | 904318-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-fluoro-3-iodo-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 8-Fluoro-3-iodochromen-4-one
• CAS: 904318-55-4
• 化学式: C₉H₄FIO₂
• 分子量: 290.032
• InChiKey: LFWQBMCHPYCWOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  296.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-3-iodo-4H-1-benzopyran-4-one 、 3,4-二甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以42%的产率得到3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-8-fluorochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。40.（1）氟，甲氧基和氨基取代的3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的合成，生物学性质以及它们的抗肿瘤活性与相关2-苯基苯并噻唑的活性比较。

  摘要：

  基于与已知黄酮和异黄酮（分别为槲皮素和染料木黄酮）和抗肿瘤2-苯基苯并噻唑的结构相似性，已经合成了一系列新的氟，甲氧基和氨基取代的异黄酮作为潜在的抗肿瘤剂。使用钯催化的偶联方法合成目标化合物，以构建中心芳基碳-碳单键。测试了新的异黄酮衍生物在人乳腺癌（MDA-MB-468和MCF-7）和结肠癌（HT29和HCT-116）癌细胞系中的体外活性。在许多情况下，都获得了较低的微摩尔GI50值，其中MDA-MB-468细胞系总体上最敏感。值得注意的是，生长抑制活性显着增强（GI50 <1 microM，持续12d，12f，12h，12k，12l，

  DOI：

  10.1021/jm060359j
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-氟苯 在 三氯化铝 、 碘 作用下， 以 氯仿 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-fluoro-3-iodo-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。40.（1）氟，甲氧基和氨基取代的3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的合成，生物学性质以及它们的抗肿瘤活性与相关2-苯基苯并噻唑的活性比较。

  摘要：

  基于与已知黄酮和异黄酮（分别为槲皮素和染料木黄酮）和抗肿瘤2-苯基苯并噻唑的结构相似性，已经合成了一系列新的氟，甲氧基和氨基取代的异黄酮作为潜在的抗肿瘤剂。使用钯催化的偶联方法合成目标化合物，以构建中心芳基碳-碳单键。测试了新的异黄酮衍生物在人乳腺癌（MDA-MB-468和MCF-7）和结肠癌（HT29和HCT-116）癌细胞系中的体外活性。在许多情况下，都获得了较低的微摩尔GI50值，其中MDA-MB-468细胞系总体上最敏感。值得注意的是，生长抑制活性显着增强（GI50 <1 microM，持续12d，12f，12h，12k，12l，

  DOI：

  10.1021/jm060359j

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Heck/Insertion/Decarboxylation Domino Sequence: Synthesis of Dihydrocyclohepta[ <i>de</i> ]naphthalenes
  作者：Cai He、Xiang‐Long Chen、Shi‐Yi Zhuang、Yan‐Dong Wu、Bo‐Cheng Tang、An‐Xin Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100401

  日期：2021.7.20

  A Pd-catalyzed cascade cyclization for the construction of fused dihydrocyclohepta[de]naphthalene skeletons was developed. The skeleton was assembled from 3-iodo-4H-chromen-4-one, norbornene and 8-bromo-1-naphthoic acid. Unlike the classic Catellani reaction, which involves the removal of norbornene, in the present system, norbornene acts as a building block for the construction of rigid nonplanar

  开发了用于构建稠合二氢环庚 [ de ] 萘骨架的 Pd 催化级联环化。骨架由 3-iodo-4 H -chromen-4-one、降冰片烯和 8-bromo-1-naphthoic 酸组装而成。与涉及去除降冰片烯的经典 Catellani 反应不同，在本系统中，降冰片烯作为构建刚性非平面分子结构的基石，而不是作为邻位导向的瞬态介体。该合成涉及通过一锅法形成三个 C-C 键，并且与一系列取代基相容。