(S)-(+)-3-methoxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanol | 133797-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-3-methoxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanol
• 英文别名: (3S)-3-methoxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanol；(3S)-3-methoxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 133797-53-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: PXFOOGCACLSVJR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-5-cyclohexyl-2-<(2S)-2-methoxy-1,1-dimethyl-2-phenylethyl>-1,3-dioxolan-4-one 、 氢化铝锂 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FAUNCE, JAMES A.;GRISSO, BRYAN A.;MACKENZIE, PETER B., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 3418-3426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective aldol chemistry via alkyl enol ethers. Scope of the Lewis acid catalyzed condensation of optically active trimethylsilyl and methyl 2-[(E)-1-alkenyloxy]ethanoates with acetals
  作者：James A. Faunce、Bryan A. Grisso、Peter B. Mackenzie

  DOI：10.1021/ja00009a029

  日期：1991.4

  Optically active, mono- and disubstituted trimethylsilyl 2-[(E)-1-alkenyloxy]ethanoates of the type RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH 2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, c-C 6 H 11 ) undergo highly dioastereoselective, Lewis acid catalyzed reactions with aliphatic and aromatic acetals R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) to afford cis-2-[RR 1 CH(R

  RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH) 类型的旋光单和二取代三甲基甲硅烷基 2-[(E)-1-烯氧基]乙酸酯2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, cC 6 H 11 ) 与脂肪族和芳香族缩醛 R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me) 发生高度对映选择性的路易斯酸催化反应, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) 得到 cis-2-[RR 1 CH(R 3 CHOR 4 )]-5-R 2 -1,3-二氧戊环酮，对应于赤型非对映选择性醛醇涉及缩醛衍生的亲电子试剂和三甲基甲硅烷基酯氧跨烯醇醚双键的净顺面加成反应
• Acid catalyzed ring-opening reactions of optically pure 2-aryl-3,3-dimethyloxetanes
  作者：Hu Xianming、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00173-m

  日期：1995.6

  Some ring-opening reactions of optically pure 2-aryl-3,3-dimethyl oxetanes have been examined under strongly protic or Lewis acid conditions. Ring-opening occurred at the benzylic position and partial inversion of configuration was observed in the case of hydrolysis or alcoholysis of the optically pure oxetanes catalyzed by H2SO4. The acid concentration affects the degree of inversion of configuration

  已经在强质子或路易斯酸条件下检查了光学纯的2-芳基-3,3-二甲基氧杂环丁烷的一些开环反应。在H 2 SO 4催化的光学纯的氧杂环丁烷的水解或醇解的情况下，在苄基位置发生开环并且观察到构型的部分反转。酸浓度影响水或甲醇中构型的转化程度。在路易斯酸（BF 3醚）的辅助下，与正丁基锂或硫醇锂反应，得到相应的β-取代的苄醇。现在取代发生在受阻最少的碳原子上，不对称中心的构型不受影响。