1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-chloroethanone | 453558-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-chloroethanone
• 英文别名: 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-chloroethan-1-one；1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-chloroethanone
• CAS: 453558-32-2
• 化学式: C₉H₆ClNOS
• 分子量: 211.672
• InChiKey: KPQTYNXEYGKBOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-chloroethanone 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1,1,2-trichloroethyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过催化生成的烯胺的对映选择性质子化不对称合成杂环氯胺和氮丙啶**

  摘要：

  布朗斯台德酸催化能够通过催化产生的前手性氯烯胺的不对称质子化来合成手性邻位氯胺。该过程具有高度对映选择性，通过 DFT 计算阐明了不对称性的起源和催化剂取代基效应。该方法允许获得稀有的杂环取代的邻位氯胺、氮丙啶和邻位二胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202200060
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基-(7ci,8ci,9ci)-2-苯并噻唑甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-chloroethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW ARYLALKENYLPROPARGYLAMINE DERIVATIVES EXHIBITING NEUROPROTECTIVE ACTION FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ARYLALCÉNYLPROPARGYLAMINE FAISANT PREUVE D'ACTION NEUROPROTECTRICE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  本发明涉及一类新型的芳基烯丙炔丙胺衍生物，其具有通用公式（I）或其对应的手性异构体或对映异构体或盐，可选用药物上可接受的盐，或者这些化合物的溶剂化物。这些化合物可用于治疗或预防哺乳动物与单胺氧化酶功能障碍相关的疾病或状况，特别是在神经退行性疾病中，例如帕金森病、阿尔茨海默病或亨廷顿病。

  公开号：

  WO2015087094A1

文献信息

• Simple and convenient routes to new polyheterocycles incorporating pyrazole, thiazole, thiophene, and 1,3,4-thiadiazole moieties
  作者：Zaghloul E. Kandeel、Kamal M. Dawood、Eman A. Ragab、Ahmad M. Farag

  DOI：10.1002/hc.10024

  日期：——

  The cyanothioacetanilide derivative 3 reacted readily with either α-halocarbonyl compounds 4 or α-halodicarbonyl compounds 8 to afford the same thiophene derivatives 6. Compound 3 also reacted with hydrazonoyl chlorides 12 and 16 and furnished the new polyheterocyles 14 and 17, respectively. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:248–251, 2002; Published online in Wiley Interscience (www

  氰基硫代乙酰苯胺衍生物 3 很容易与 α-卤代羰基化合物 4 或 α-卤代二羰基化合物 8 反应，得到相同的噻吩衍生物 6。化合物 3 也与腙酰氯 12 和 16 反应，分别得到新的聚杂环 14 和 17。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:248–251, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10024
• [EN] NEW ARYLALKENYLPROPARGYLAMINE DERIVATIVES EXHIBITING NEUROPROTECTIVE ACTION FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ARYLALCÉNYLPROPARGYLAMINE FAISANT PREUVE D'ACTION NEUROPROTECTRICE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：SEMMELWEIS EGYETEM

  公开号：WO2015087094A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The invention relates to novel arylalkenylpropargylamine derivatives of general formula (I) or enantiomers or diastereomers thereof or salts, optionally pharmaceutically acceptable salts, or solvates of any of these. The compounds can be used in treating or preventing a disease or condition in a mammal related to monoamine oxidase dysfunction, especially in neurodegenerative diseases, e.g. Parkinson's disease, Alzheimer's disease or Huntington's disease.

  本发明涉及一类新型的芳基烯丙炔丙胺衍生物，其具有通用公式（I）或其对应的手性异构体或对映异构体或盐，可选用药物上可接受的盐，或者这些化合物的溶剂化物。这些化合物可用于治疗或预防哺乳动物与单胺氧化酶功能障碍相关的疾病或状况，特别是在神经退行性疾病中，例如帕金森病、阿尔茨海默病或亨廷顿病。
• Asymmetric Synthesis of Heterocyclic Chloroamines and Aziridines by Enantioselective Protonation of Catalytically Generated Enamines**
  作者：Liam A. McLean、Matthew W. Ashford、James W. B. Fyfe、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew G. Leach、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/chem.202200060

  日期：2022.3.16

  Brønsted acid catalysis enables the synthesis of chiral vicinal chloroamines via asymmetric protonation of catalytically generated prochiral chloroenamines. The process is highly enantioselective, with the origin of asymmetry and catalyst substituent effects elucidated by DFT calculations. The method allows access to rare heterocycle-substituted vicinal chloroamines, aziridines, and vicinal diamines

  布朗斯台德酸催化能够通过催化产生的前手性氯烯胺的不对称质子化来合成手性邻位氯胺。该过程具有高度对映选择性，通过 DFT 计算阐明了不对称性的起源和催化剂取代基效应。该方法允许获得稀有的杂环取代的邻位氯胺、氮丙啶和邻位二胺。