1-(5-O-acetyl-3-phthalimido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-4-methylthiopyrimidin-2(1H)-one | 162020-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-O-acetyl-3-phthalimido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-4-methylthiopyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 162020-21-5
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 443.48
• InChiKey: QRYJIABCJVBGQN-GVDBMIGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-acetyl-3-phthalimido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-4-methylthiopyrimidin-2(1H)-one 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到1-(3-amino-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-4-methylaminopyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  FLT 和 AZT 4-甲硫基类似物的合成及其对 HIV 的评价

  摘要：

  甲硅烷基化的 4-甲基硫尿嘧啶和 4-甲基硫代胸腺嘧啶在 TMS 三氟甲磺酸酯存在下与甲基 2,3-双脱氧-3-氟-5-O-（4-苯基苯甲酰基）-D-赤型-戊呋喃糖苷（3）和甲基 3-缩合叠氮基-5-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-2,3-双脱氧-D-赤型-五呋喃糖苷(8)，分别得到脱保护的相应核苷。3'-叠氮基核苷用三苯基膦还原成相应的 3'-氨基核苷。3'-氨基核苷也是通过 4-甲基硫代胸苷与 3-邻苯二甲酰亚胺糖 14 缩合然后脱保护获得的。AZT 的 4-甲硫基类似物 11 对 HIV 表现出中等活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280112
• 作为产物：
  描述：

  4-methylthiothymine 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(5-O-acetyl-3-phthalimido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-4-methylthiopyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  FLT 和 AZT 4-甲硫基类似物的合成及其对 HIV 的评价

  摘要：

  甲硅烷基化的 4-甲基硫尿嘧啶和 4-甲基硫代胸腺嘧啶在 TMS 三氟甲磺酸酯存在下与甲基 2,3-双脱氧-3-氟-5-O-（4-苯基苯甲酰基）-D-赤型-戊呋喃糖苷（3）和甲基 3-缩合叠氮基-5-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-2,3-双脱氧-D-赤型-五呋喃糖苷(8)，分别得到脱保护的相应核苷。3'-叠氮基核苷用三苯基膦还原成相应的 3'-氨基核苷。3'-氨基核苷也是通过 4-甲基硫代胸苷与 3-邻苯二甲酰亚胺糖 14 缩合然后脱保护获得的。AZT 的 4-甲硫基类似物 11 对 HIV 表现出中等活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280112