1,3-bis(4-tert-butylpyridin-2-ylimino)-5,6-dimethylisoindole | 1109281-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(4-tert-butylpyridin-2-ylimino)-5,6-dimethylisoindole
• 英文别名: N-(4-tert-butylpyridin-2-yl)-3-(4-tert-butylpyridin-2-yl)imino-5,6-dimethylisoindol-1-amine
• CAS: 1109281-02-8
• 化学式: C₂₈H₃₃N₅
• 分子量: 439.604
• InChiKey: NNBUDRWTCMUVLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ir(η2-ethylene)2Cl]2 、 1,3-bis(4-tert-butylpyridin-2-ylimino)-5,6-dimethylisoindole 在 NaH 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [Ir(1,3-bis(4-tert-butylpyridin-2-yl)-5,6-dimethylisoindole(-H))(ethylene)2]
  参考文献：
  名称：

  双（吡啶基吡啶基）异吲哚基-铱配合物作为烯烃的环氧化催化剂

  摘要：

  配体1a，b（1a = 1,3-双（2-（5-（3-（3,5-二甲苯基）吡啶基）亚氨基）亚氨基）-5,6-二甲基异吲哚的钠盐的反应，1b = 1,3-双（2-（4-叔丁基吡啶基亚氨基）-5,6-二甲基异吲哚）具有[Ir（μ-Cl）（COD）] 2（COD =环辛二烯）和[Ir（μ-Cl）（C 2 H 4）2 ] 2得到相应的异吲哚并合物[{BPI（1a，b）} Ir I（COD）]（2a，b）和[{BPI（1a，b）} Ir I（C 2 H 4）2 ]（3a，b）。使用PPO（PPO = 3-苯基-2-（苯基磺酰基）-1,2-恶唑烷）作为氧化剂，在各种非富电子烯烃的环氧化中测试了配合物2a，b的催化活性，以中等至高收率得到相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1021/om1010116
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-1,2-苯二甲腈 、 4-(1,1-二甲基乙基)-2-吡啶胺 在 calcium chloride 作用下， 以 正己醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到1,3-bis(4-tert-butylpyridin-2-ylimino)-5,6-dimethylisoindole
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（2-吡啶基氨基）异吲哚并钴（II）配合物介导的丙烯酸酯的活性自由基聚合：监测金属上的链增长。

  摘要：

  报道了一种新型的钴（II）介导的自由基聚合介体，它以1,3-双（2-吡啶基氨基）异吲哚酸酯（bpi）为辅助配体。在这项工作中使用的双（吡啶基吡啶基）异吲哚（bpiH）的模块合成是基于2-氨基吡啶与邻苯二腈的缩合反应。bpiH蛋白配体与两倍过量的乙酸钴（II）或乙酰丙酮钴（II）在甲醇中的反应生成[Co（bpi）（OAc）]，其结晶为配位聚合物，以及一系列[Co（acac） ）（bpi）（MeOH）]，它们是单核八面体络合物。在高真空下将[Co（acac）（bpi）（MeOH）]化合物加热至100℃后，除去配位甲醇，得到五配位配合物[Co（acac）（bpi）]。通过使用一摩尔当量的相对短暂的自由基源2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈）（V-70）作为引发剂（单体），研究了丙烯酸甲酯在60摄氏度下的聚合反应/ catalyst / V-70：600：1：1）。乙酰胺配合物的低溶

  DOI：

  10.1002/chem.200801373

文献信息

• Cationic BPI‐Gold(III) Complexes: Controlling Ligating and Nonligating Anions
  作者：Torsten Roth、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/ejic.201600024

  日期：2016.3

  synthetic protocol has been devised to access cationic gold(III) bis(2-pyridylimino)isoindolato (BPI) complexes. The rigid BPI framework was shown to stabilize this type of coordination compound and allowed different substitution patterns in the ligand periphery. The synthesis of these complexes tolerates both air and moisture and does not require transmetalation steps with toxic thallium or mercury compounds

  已设计出一种新的合成方案来获取阳离子金 (III) 双 (2-吡啶亚氨基) 异吲哚 (BPI) 配合物。刚性 BPI 框架被证明可以稳定这种类型的配位化合物，并允许在配体外围使用不同的取代模式。这些配合物的合成耐受空气和水分，不需要使用有毒的铊或汞化合物进行金属转移步骤。值得注意的是，反离子的控制是通过使用离子交换树脂和盐复分解实现的。研究了方形平面配合物第四配位中阴离子配体的选择性修饰和转化，同时保持未配位的抗衡离子不变。这种转变在金 (III) 配合物的配位化学和催化中很重要，证明是非常有选择性的，前提是连接和非连接阴离子物质在性质上有足够的不同。在所有情况下，都发现了 BPI 支架的严格 N,N,N 协调，从而保持了方形平面复合物的 C2v 对称性。
• Bis(pyridylimino)isoindolato−Iridium Complexes as Epoxidation Catalysts for Alkenes
  作者：José A. Camerano、Christoph Sämann、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/om1010116

  日期：2011.2.14

  [BPI(1a,b)}IrI(C2H4)2] (3a,b), respectively. The catalytic activity of the complexes 2a,b was tested in the epoxidation of a wide range of non-electron-rich olefins, using PPO (PPO = 3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine) as oxidizing agent, giving the corresponding epoxides in moderate to high yields.

  配体1a，b（1a = 1,3-双（2-（5-（3-（3,5-二甲苯基）吡啶基）亚氨基）亚氨基）-5,6-二甲基异吲哚的钠盐的反应，1b = 1,3-双（2-（4-叔丁基吡啶基亚氨基）-5,6-二甲基异吲哚）具有[Ir（μ-Cl）（COD）] 2（COD =环辛二烯）和[Ir（μ-Cl）（C 2 H 4）2 ] 2得到相应的异吲哚并合物[BPI（1a，b）} Ir I（COD）]（2a，b）和[BPI（1a，b）} Ir I（C 2 H 4）2 ]（3a，b）。使用PPO（PPO = 3-苯基-2-（苯基磺酰基）-1,2-恶唑烷）作为氧化剂，在各种非富电子烯烃的环氧化中测试了配合物2a，b的催化活性，以中等至高收率得到相应的环氧化物。
• Living Radical Polymerization of Acrylates Mediated by 1,3-Bis(2-pyridylimino)isoindolatocobalt(II) Complexes: Monitoring the Chain Growth at the Metal
  作者：Björn K. Langlotz、Julio Lloret Fillol、Jürgen H. Gross、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200801373

  日期：2008.11.17

  for cobalt(II)-mediated radical polymerization is reported which is based on 1,3-bis(2-pyridylimino)isoindolate (bpi) as ancillary ligand. The modular synthesis of the bis(pyridylimino)isoindoles (bpiH) employed in this work is based on the condensation of 2-aminopyridines with phthalodinitriles. Reaction of the bpiH protio-ligands with a twofold excess of cobalt(II) acetate or cobalt(II) acetylacetonate

  报道了一种新型的钴（II）介导的自由基聚合介体，它以1,3-双（2-吡啶基氨基）异吲哚酸酯（bpi）为辅助配体。在这项工作中使用的双（吡啶基吡啶基）异吲哚（bpiH）的模块合成是基于2-氨基吡啶与邻苯二腈的缩合反应。bpiH蛋白配体与两倍过量的乙酸钴（II）或乙酰丙酮钴（II）在甲醇中的反应生成[Co（bpi）（OAc）]，其结晶为配位聚合物，以及一系列[Co（acac） ）（bpi）（MeOH）]，它们是单核八面体络合物。在高真空下将[Co（acac）（bpi）（MeOH）]化合物加热至100℃后，除去配位甲醇，得到五配位配合物[Co（acac）（bpi）]。通过使用一摩尔当量的相对短暂的自由基源2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈）（V-70）作为引发剂（单体），研究了丙烯酸甲酯在60摄氏度下的聚合反应/ catalyst / V-70：600：1：1）。乙酰胺配合物的低溶