4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol | 1398414-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
• CAS: 1398414-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₉BO₃
• 分子量: 234.103
• InChiKey: QUYCGOSWQMOXCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 trans-bomo[4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl][bis(tricyclohexylphosphine)]nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  从邻-芳基芳基三氟甲磺酸酯制备芳炔-镍配合物

  摘要：

  描述了一种从容易合成的邻硼烷基芳基三氟甲磺酸酯制备各种芳烃-镍配合物的简便方法。还展示了基于芳烃-镍配合物亲核特性的探索性合成应用，包括1,2-双官能化芳烃的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02831
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三对甲苯酯 在 盐酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 正辛烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的苯酚衍生物的区域和位置选择性邻位CH硼酸酯化反应。

  摘要：

  通过Ru催化的芳基二苯基次膦酸酯的sp 2 C–H硼化，然后去除磷导向基团，可以实现邻硼烷基苯酚的高效合成。对芳基亚磷酸酯的成功应用使得苯酚可以进行实际的一锅法硼化，证明了该方案的高度合成效用。

  DOI：

  10.1039/d0cc02889d

文献信息

• Light‐ and Manganese‐Initiated Borylation of Aryl Diazonium Salts: Mechanistic Insight on the Ultrafast Time‐Scale Revealed by Time‐Resolved Spectroscopic Analysis
  作者：James D. Firth、L. Anders Hammarback、Thomas J. Burden、Jonathan B. Eastwood、James R. Donald、Chris S. Horbaczewskyj、Matthew T. McRobie、Adam Tramaseur、Ian P. Clark、Michael Towrie、Alan Robinson、Jean‐Philippe Krieger、Jason M. Lynam、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1002/chem.202004568

  日期：2021.2.24

  Manganese‐mediated borylation of aryl/heteroaryl diazonium salts emerges as a general and versatile synthetic methodology for the synthesis of the corresponding boronate esters. The reaction proved an ideal testing ground for delineating the Mn species responsible for the photochemical reaction processes, that is, involving either Mn radical or Mn cationic species, which is dependent on the presence

  锰介导的芳基/杂芳基重氮盐的硼酸酯化反应是合成相应的硼酸酯的通用且通用的方法。该反应证明是描绘负责光化学反应过程的Mn物种的理想测试基础，也就是说，涉及Mn自由基或Mn阳离子物种，这取决于适当强氧化剂的存在。我们的发现对于大量使用含锰羰基物质作为引发剂和/或催化剂的方法非常重要，这些方法在合成应用中具有巨大潜力。
• Rh/Pd Catalysis with Chiral and Achiral Ligands: Domino Synthesis of Aza-Dihydrodibenzoxepines
  作者：Adam A. Friedman、Jane Panteleev、Jennifer Tsoung、Vaizanne Huynh、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201303659

  日期：2013.9.9

  A game of dominoes: A synthetic route to aza‐dihydrodibenzoxepines is described, through the combination of a Rh‐catalyzed arylation and a Pd‐catalyzed C‐O coupling in a single pot. For the first time, the ability to incorporate a chiral and an achiral ligand in a two‐component, two‐metal transformation is achieved, giving the products in moderate to good yields, with excellent enantioselectivities

  多米诺骨牌游戏：通过在单个锅中将Rh催化的芳基化和Pd催化的C-O偶联相结合，描述了合成氮杂二氢二苯并xepinepines的合成途径。首次实现了将手性和非手性配体结合到两组分，两种金属的转化中的能力，从而使产品具有中等至良好的收率，并具有出色的对映选择性。
• Regioselective Synthesis of <i>o</i>-Benzenediboronic Acids via Ir-Catalyzed <i>o</i>-C–H Borylation Directed by a Pyrazolylaniline-Modified Boronyl Group
  作者：Takeshi Yamamoto、Aoi Ishibashi、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00041

  日期：2017.2.17

  Ir-catalyzed ortho-directed C–H borylation of pyrazolylaniline (PZA)-modified arylboronic acids with bis(pinacolate)diboron afforded o-benzenediboronic acids in which two boronyl groups are differentially modified by pinacol (PIN) and PZA. By using this borylation after nondirected Ir-catalyzed C–H borylation, o-benzenediboronic acids are conveniently synthesized from unfunctionalized arenes. The differentially

  吡唑基苯胺（PZA）改性的芳基硼酸与双（频哪醇）二硼的Ir催化邻位C–H硼化，得到邻苯二硼酸，其中两个硼烷基被频哪醇（PIN）和PZA差异修饰。通过在非直接Ir催化的C–H硼化之后使用这种硼化，可方便地从未官能化的芳烃合成邻苯二硼酸。差异修饰的邻苯二硼酸在PZA修饰的硼酰基上进行选择性氧化和Suzuki-Miyaura交叉偶联，从而选择性地提供邻官能化的芳基硼酸。
• [EN] SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013025425A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 - R5 and n are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及式（I）的化合物及其药用盐，其中R1 - R5和n如本文所定义。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• Use of 2-Bromophenylboronic Esters as Benzyne Precursors in the Pd-Catalyzed Synthesis of Triphenylenes
  作者：José-Antonio García-López、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol5006246

  日期：2014.5.2

  aryl boronates are introduced as aryne precursors for transition-metal-catalyzed transformations. On treatment with tBuOK and Pd(0), metal-bound aryne intermediates are formed that undergo effective trimerization to form useful triphenylene compounds. For meta-substituted arynes, the 3:1 product ratio in favor of non-C3 symmetric material is indicative of a benzyne mechanism.

  引入邻取代的硼酸芳基酯作为芳烃前体，用于过渡金属催化的转化。用t BuOK和Pd（0）处理后，形成了金属结合的芳烃中间体，该中间体经过有效的三聚形成有用的三亚苯基化合物。对于间位取代的芳烃，有利于非C 3对称材料的3：1的产物比率表明了苯并炔机理。