2-ethyl-4-nitro-1(2H)-isoquinolinium hydroperoxide | 1432028-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethyl-4-nitro-1(2H)-isoquinolinium hydroperoxide
• 英文别名: 2-ethyl-1-hydroperoxy-4-nitro-1H-isoquinoline
• CAS: 1432028-32-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: IMXDAJXAYHCHOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-4-nitro-1(2H)-isoquinolinium hydroperoxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 以43%的产率得到2-ethyl-4-nitro-1(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  2-乙基-4-硝基-1（2H）-异喹啉氢过氧化物的热解和光解

  摘要：

  使用1 H NMR，稳态UV / Vis光谱，飞秒UV / vis瞬变研究了2-乙基-4-硝基-1（2H）-异喹啉氢过氧化物（IQOOH）的热和光诱导O-O键断裂吸收（fs TA）和随时间变化的密度泛函理论（TD DFT）计算。在室温下发生热O-O键断裂，生成水和相应的酰胺。此反应的速率，k = 5.4·10 -6 s -1，比简单的烷基和芳基氢过氧化物的类似速率高；但是，在有少量甲醇的情况下，该速率显着降低。所计算的过渡态结构表明1,2质子移位促进了热解。如使用NMR和UV / vis光谱法所证实的，光化学过程可产生相同的产物。但是，光解的量子产率很低（Φ= 0.7％）。Fs TA研究提供了光化学过程的更多细节，并建议S 1IQOOH的状态经历了快速的内部转换为基态，并且该过程与激发态的O-O键断裂竞争。模型化合物IQOH表现出与IQOOH相似的激发态衰减寿命，这一事实支持了这一结果，IQOOH被分配给S

  DOI：

  10.1002/poc.3107
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基异喹啉 在 过氧化脲素 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-ethyl-4-nitro-1(2H)-isoquinolinium hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  2-乙基-4-硝基-1（2H）-异喹啉氢过氧化物的热解和光解

  摘要：

  使用1 H NMR，稳态UV / Vis光谱，飞秒UV / vis瞬变研究了2-乙基-4-硝基-1（2H）-异喹啉氢过氧化物（IQOOH）的热和光诱导O-O键断裂吸收（fs TA）和随时间变化的密度泛函理论（TD DFT）计算。在室温下发生热O-O键断裂，生成水和相应的酰胺。此反应的速率，k = 5.4·10 -6 s -1，比简单的烷基和芳基氢过氧化物的类似速率高；但是，在有少量甲醇的情况下，该速率显着降低。所计算的过渡态结构表明1,2质子移位促进了热解。如使用NMR和UV / vis光谱法所证实的，光化学过程可产生相同的产物。但是，光解的量子产率很低（Φ= 0.7％）。Fs TA研究提供了光化学过程的更多细节，并建议S 1IQOOH的状态经历了快速的内部转换为基态，并且该过程与激发态的O-O键断裂竞争。模型化合物IQOH表现出与IQOOH相似的激发态衰减寿命，这一事实支持了这一结果，IQOOH被分配给S

  DOI：

  10.1002/poc.3107