2-N-乙酰氨基-3-苯基乙炔基-1,4-萘醌 | 100744-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-N-乙酰氨基-3-苯基乙炔基-1,4-萘醌
• 英文名称: 2-N-acetylamino-3-phenylethynyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3-acetylamino-(2-phenylethynyl)-1,4-naphthoquinone；2-acetylamino-3-phenylethynyl-1,4-naphthoquinone；N-[1,4-dioxo-3-(2-phenylethynyl)naphthalen-2-yl]acetamide
• CAS: 100744-17-0
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₃
• 分子量: 315.328
• InChiKey: QZCBSZLNNVWVOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  514.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-乙酰氨基-3-苯基乙炔基-1,4-萘醌 在 PCC-Cu 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以25%的产率得到1-acetyl-2-phenylbenzindole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of N-substituted 2-amino-3-acetylenyl-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01142788
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-phenylethynyl-1,4-naphthoquinone 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 以65%的产率得到2-N-乙酰氨基-3-苯基乙炔基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of N-substituted 2-amino-3-acetylenyl-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01142788

文献信息

• Vicinal acetylenic derivatives of 2-amino-1,4-naphthoquinone as key precursors of heterocyclic quinones
  作者：M. S. Shvartsberg、E. A. Kolodina、N. I. Lebedeva、L. G. Fedenok

  DOI：10.1007/s11172-012-0084-8

  日期：2012.3

  The Pd-catalyzed reaction between 3-acetylamino-2-bromo-1,4-naphthoquinones and CuI acetylides prepared in situ gave 3-acetylamino-2-alkynyl-1,4-naphthoquinones, which were transformed into benz[f]indole-4,9-dione and benzo[g]quinoline-5,10-dione derivatives.

  钯催化的3-乙酰氨基-2-溴-1,4-萘醌与原位制备的CuI炔化物之间的反应，生成了3-乙酰氨基-2-炔基-1,4-萘醌，这些产物随后被转化为苯并[f]吲哚-4,9-二酮和苯并[g]喹啉-5,10-二酮衍生物。
• Substitution of acetylenic groups for halogen in the quinonoid ring
  作者：V. S. Romanov、I. D. Ivanchikova、A. A. Moroz、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/s11172-006-0023-7

  日期：2005.7

  The bromine or iodine atom in the quinonoid ring devoid of +M substituent in the position neighboring to the halogen is replaced by acetylenic groups on treatment with CuI acetylides, prepared either beforehand or in situ, in a mixture of DMSO and CHCl3 in the presence of a Pd complex catalyst. A series of mono- and diacetylenic derivatives of 1,4-naphtho- and 1,4-benzoquinone were prepared.

  在含有邻卤位置无+M取代基的醌环中，溴或碘原子在铜炔化物（事先制备或原位制备）、DMSO和CHCl3混合物中，在Pd配合物催化剂的存在下，被乙炔基团取代。制备了一系列的单乙炔和双乙炔衍生物，包括1,4-萘醌和1,4-苯醌。
• Synthesis of benz[f]indole-4,9-diones via acetylenic derivatives of 1,4-naphthoquinone
  作者：Mark S. Shvartsberg、Ekaterina A. Kolodina、Nadezhda I. Lebedeva、Lidiya G. Fedenok

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.110

  日期：2009.12

  A synthetic route to benz[f]indole-4,9-diones from 1,4-naphthoquinone is described. Effective methods for cross-coupling of 3-acetylamino-2-bromo-1,4-naphthoquinone with terminal acetylenes and cyclization of the resulting 3-acetylamino-2-alkynyl-1,4-naphthoquinones are developed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• POMAHOB, V. S.;MOROZ, A. A.;SHVARTSBERG, M. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 5, 1090-1094
  作者：POMAHOB, V. S.、MOROZ, A. A.、SHVARTSBERG, M. S.

  DOI：——

  日期：——