N-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-phenylacetamide | 1410038-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(buta-2,3-dienyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 1410038-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: XGFDHJRRMMFPDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-6-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以11.4 mg的产率得到N-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of N-(buta-2,3-dien-1-yl)amides by the Crabbé reaction

  摘要：

  在1,4-二噁烷中，使用聚合物支持的丙炔胺、对甲醛、CuI和二环己基胺进行Crabbé同系物化反应，在100°C下进行，然后用稀三氟乙酸裂解，得到N-(丁-2,3-二烯-1-基)酰胺作为可分离产物。Merrifield树脂上的N-酰基三氮烯连接剂同时作为亲核性一级胺的保护基。通过改变酰氯的乙酰化反应，可以实现产物多样性。除了成为含氮联烯的新路线外，我们的固相方法还能使这些反应性累积二烯体固定化以进行进一步的合成操作。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0255

文献信息

• Efficient synthesis of N-(buta-2,3-dienyl) amides from terminal N-propargyl amides and their synthetic potential towards oxazoline derivatives
  作者：Bo Chen、Nan Wang、Wu Fan、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c2ob26291f

  日期：——

  A series of N-allenyl amides was prepared conveniently from N-propargyl amides in good to excellent yields via a modified procedure developed in this group. The palladium-catalyzed coupling–cyclization of these prepared N-allenyl amides in the presence of organic iodides has been developed affording the oxazoline derivatives efficiently.

  一系列Ñ -allenyl酰胺被方便地从制备Ñ -propargyl以良好至优异的产率的酰胺通过该组中开发了一种改进的方法。已经开发了在有机碘化物存在下这些制备的N-烯丙基酰胺的钯催化偶联-环化反应，从而有效地提供了恶唑啉衍生物。
• Solid-phase synthesis of <i>N</i>-(buta-2,3-dien-1-yl)amides by the Crabbé reaction
  作者：Tuomo Leikoski、Pauli Wrigstedt、Jorma Matikainen、Jussi Sipilä、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1139/cjc-2012-0255

  日期：2013.1

  The Crabbé homologation of polymer-supported propargylamine with paraformaldehyde, CuI, and dicyclohexylamine in 1,4-dioxane at 100 °C, followed by cleavage with dilute trifluoroacetic acid, furnishes N-(buta-2,3-dien-1-yl)amides as isolable products. The N-acyltriazene linker on Merrifield resin serves simultaneously as a protecting group for the nucleophilic primary amine. The product diversity is achieved by altering the acyl chloride in the acylation of the triazene linker. In addition to being a new route to nitrogen-containing allenes, our solid-phase method enables immobilization of these reactive cumulated dienes for further synthetic operations.

  在1,4-二噁烷中，使用聚合物支持的丙炔胺、对甲醛、CuI和二环己基胺进行Crabbé同系物化反应，在100°C下进行，然后用稀三氟乙酸裂解，得到N-(丁-2,3-二烯-1-基)酰胺作为可分离产物。Merrifield树脂上的N-酰基三氮烯连接剂同时作为亲核性一级胺的保护基。通过改变酰氯的乙酰化反应，可以实现产物多样性。除了成为含氮联烯的新路线外，我们的固相方法还能使这些反应性累积二烯体固定化以进行进一步的合成操作。