1-(2-propargyloxyphenyl)-2-phenylbuta-2,3-dien-1-ol | 848005-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-propargyloxyphenyl)-2-phenylbuta-2,3-dien-1-ol
• 英文别名: 1-Bromo-2-butyne
• CAS: 848005-38-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: KVFXPPDRXPVHBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-propargyloxyphenyl)-2-phenylbuta-2,3-dien-1-ol 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以47%的产率得到3-phenyl-2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  铂催化α-羟基丙二烯的发散反应性：二氢呋喃和α，β-不饱和酮的合成

  摘要：

  在二氯化铂存在下，将α-烯丙醇催化转化为二氢呋喃。值得注意的是，使用二氯化铂和三氟甲磺酸银作为催化体系，可制得α，β-不饱和酮。因此，银盐的作用可能不仅在于铂预催化剂的活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300413
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以48%的产率得到1-(2-propargyloxyphenyl)-2-phenylbuta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铂催化α-羟基丙二烯的发散反应性：二氢呋喃和α，β-不饱和酮的合成

  摘要：

  在二氯化铂存在下，将α-烯丙醇催化转化为二氢呋喃。值得注意的是，使用二氯化铂和三氟甲磺酸银作为催化体系，可制得α，β-不饱和酮。因此，银盐的作用可能不仅在于铂预催化剂的活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300413

文献信息

• Fascinating reactivity in gold catalysis: synthesis of oxetenes through rare 4-exo-dig allene cyclization and infrequent β-hydride elimination
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martínez del Campo、Israel Fernández

  DOI：10.1039/c1cc13212a

  日期：——

  A novel reactivity in gold catalysis, namely the unusual preference for the 4-exo-dig cyclization in allene chemistry as well as the rare β-hydride elimination reaction, was uncovered starting from readily available allenols.

  一种新的金催化反应活性被发现，即在全烯化学中对4-exo-dig环化的异常偏好，以及罕见的β-氢消除反应，这些反应均是从易得的全烯醇出发的。
• Stereoselective Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted 1,3-Dienes through Novel [3,3]-Sigmatropic Rearrangements in ?-Allenic Methanesulfonates: Application to the Preparation of Fused Tricyclic Systems by Tandem Rearrangement/Diels?Alder Reaction
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Mar�a�C. Redondo

  DOI：10.1002/ejoc.200400527

  日期：2005.1

  rearrangement. This reactivity pattern was incorporated into a domino process, allowing the development of a novel one-pot synthetic strategy for the preparation of fused tricycles from monocyclic allenols, masked functionalized dienes, when subjected to a domino allenol transposition/intramolecular Diels−Alder reaction process. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  仅通过甲磺酰氯/叔胺体系处理，从 α-烯丙醇合成 1,2,3-三取代的 1,3-二烯的前所未有的立体选择性和通用合成已被开发出来。这种转变可以暂时解释为甲磺酰基在最初形成的 α-丙二烯甲磺酸酯中的迁移，通过 [3,3]-σ 重排得到相应的甲磺酰二烯。这种反应模式被纳入多米诺骨牌过程，允许开发一种新的单锅合成策略，用于从单环丙烯醇、掩蔽的官能化二烯制备稠合三环，当进行多米诺丙烯醇转位/分子内 Diels-Alder 反应过程时。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Platinum-Catalyzed Divergent Reactivity of α-Hydroxyallenes: Synthesis of Dihydrofurans and α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Israel Fernández、Teresa Martínez del Campo、Teresa Naranjo

  DOI：10.1002/adsc.201300413

  日期：2013.9.16

  α‐Allenols were catalytically transformed into dihydrofurans in the presence of platinum dichloride. Notably, using platinum dichloride along with silver triflate as the catalytic system, α,β‐unsaturated ketones were obtained. Therefore, the role of the silver salt may not just consist in the activation of the platinum precatalyst.

  在二氯化铂存在下，将α-烯丙醇催化转化为二氢呋喃。值得注意的是，使用二氯化铂和三氟甲磺酸银作为催化体系，可制得α，β-不饱和酮。因此，银盐的作用可能不仅在于铂预催化剂的活化。