2-Hydroxy-6-methoxy-chroman-4-one | 91998-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-Hydroxy-6-methoxy-chroman-4-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 91998-74-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: JNNXXDCVBUDXMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-6-methoxy-chroman-4-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Szabo, V.; Borbely, J.; Theisz, E., Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 115, # 4, p. 331 - 334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 、 甲酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 生成 2-Hydroxy-6-methoxy-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型色酮衍生物作为潜在的抗 TSWV 药物

  摘要：

  制备了一系列含有二硫缩醛的新型色酮衍生物，并研究了它们对番茄斑萎病毒（TSWV）的抗病毒活性。结果表明化合物A1-A31对TSWV具有良好的抑制活性。建立 3D-QSAR 模型以分析化合物的构效关系。我们进一步发现化合物A32和A33基于3D-QSAR的结果，其具有优异的抗TSWV活性，优于对照剂宁南霉素和利巴韦林。为了研究这些化合物对 TSWV 的作用方式，在研究中克隆、表达和纯化了 TSWV 的核衣壳蛋白 (TSWV N)。微尺度热泳（MST）实验结果表明，化合物A33可以更好地与TSWV N结合。分子对接实验进一步表明，化合物A33的作用方式是通过阻断TSWV N与病毒的结合来抑制病毒。核糖核酸。因此，本研究发现色酮化合物A33是一种潜在的抗 TSWV 药物，靶向 TSWV N。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c03626

文献信息

• A new efficient synthesis of 3-(hydroxymethyl)-4<i>H</i>-chromen-4-ones
  作者：Jordi Bolós、Teresa Loscertales、Joan Nieto、Aurelio Sacristán、José A. Ortiz

  DOI：10.1002/jhet.5570370529

  日期：2000.9

  An efficient and versatile synthesis of variously substituted 3-(hydroxymethyl)-4H-chromen-4-ones is reported. The compounds are prepared by hydroxymethylation of the precursor 2-hydroxy-4-chromanones followed by acid dehydration.

  报道了各种取代的3-（羟甲基）-4 H-铬烯-4-酮的有效和通用的合成。通过将前体2-羟基-4-二氢呋喃酮进行羟甲基化，然后进行酸脱水来制备化合物。
• Examination of the ring-chain isomerism of 2-hydroxy-chromanones with 1H NMR spectroscopy
  作者：János Borbély、Vince Szabó

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81693-2

  日期：1984.1
• SZABO, V.;BORBELY, J.;THEISZ, E.;SZABO, A., ACTA CHIM. HUNG., 1984, 115, N 4, 331-333
  作者：SZABO, V.、BORBELY, J.、THEISZ, E.、SZABO, A.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Novel Chromone Derivatives as Potential Anti-TSWV Agents
  作者：Ningning Zan、Jiao Li、Hongfu He、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03626

  日期：2021.9.22

  A series of novel chromone derivatives containing dithioacetals were prepared, and their antiviral activity against tomato spotted wilt virus (TSWV) was studied. The results showed that compounds A1–A31 had good inhibitory activity against TSWV. The 3D-QSAR model was built to analyze the structure–activity relationship of the compounds. We further found that compounds A32 and A33 had excellent anti-TSWV

  制备了一系列含有二硫缩醛的新型色酮衍生物，并研究了它们对番茄斑萎病毒（TSWV）的抗病毒活性。结果表明化合物A1-A31对TSWV具有良好的抑制活性。建立 3D-QSAR 模型以分析化合物的构效关系。我们进一步发现化合物A32和A33基于3D-QSAR的结果，其具有优异的抗TSWV活性，优于对照剂宁南霉素和利巴韦林。为了研究这些化合物对 TSWV 的作用方式，在研究中克隆、表达和纯化了 TSWV 的核衣壳蛋白 (TSWV N)。微尺度热泳（MST）实验结果表明，化合物A33可以更好地与TSWV N结合。分子对接实验进一步表明，化合物A33的作用方式是通过阻断TSWV N与病毒的结合来抑制病毒。核糖核酸。因此，本研究发现色酮化合物A33是一种潜在的抗 TSWV 药物，靶向 TSWV N。
• Szabo, V.; Borbely, J.; Theisz, E., Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 115, # 4, p. 331 - 334
  作者：Szabo, V.、Borbely, J.、Theisz, E.、Szabo, A.

  DOI：——

  日期：——