(2R,4R)-4-(α-iodo-β-naphthyloxy)-2-(2''-iodo-3''-methoxyphenyloxy)pentane | 428509-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,4R)-4-(α-iodo-β-naphthyloxy)-2-(2''-iodo-3''-methoxyphenyloxy)pentane
• 英文别名: (2R,4R)-2-(2'-iodo-3'-methoxy-1'-phenoxy)-4-(1-iodo-2-naphtoxy) pentane
• CAS: 428509-73-3
• 化学式: C₂₂H₂₂I₂O₃
• 分子量: 588.224
• InChiKey: PHFKKMGMXBDCSR-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(α-iodo-β-naphthyloxy)-2-(2''-iodo-3''-methoxyphenyloxy)pentane 在 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-5',6'-benzo-6-methoxy-2,2'-biphenol
  参考文献：
  名称：

  不对称阻转异构体配体的立体选择性合成策略：制备NAPhePHOS，一种新的联芳基二膦。

  摘要：

  MeO-NAPhePHOS代表带有异位联芳基部分的一系列新型阻转异构二膦。其合成的关键步骤是通过手性系链连接的非对映选择性，分子内Cu（I）促进的1-碘酚和2-碘-3-甲氧基苯酚的偶联。（R，R）-2，4-戊二醇在该高选择性反应中用作手性助剂，该反应导致标题二膦的单一对映异构体。在Ru促进的羰基衍生物氢化反应中，NAPhePHOS提供的对映体选择性水平完全可与C（2）对称类似物BINAP和MeO-BIPHEP完全媲美，因此表明缺乏C（2）对称性不会损害在这些氢化反应中阻转异构体配体的催化性能。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020802)8:15<3327::aid-chem3327>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-(+)-戊二醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,4R)-4-(α-iodo-β-naphthyloxy)-2-(2''-iodo-3''-methoxyphenyloxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  不对称阻转异构体配体的立体选择性合成策略：制备NAPhePHOS，一种新的联芳基二膦。

  摘要：

  MeO-NAPhePHOS代表带有异位联芳基部分的一系列新型阻转异构二膦。其合成的关键步骤是通过手性系链连接的非对映选择性，分子内Cu（I）促进的1-碘酚和2-碘-3-甲氧基苯酚的偶联。（R，R）-2，4-戊二醇在该高选择性反应中用作手性助剂，该反应导致标题二膦的单一对映异构体。在Ru促进的羰基衍生物氢化反应中，NAPhePHOS提供的对映体选择性水平完全可与C（2）对称类似物BINAP和MeO-BIPHEP完全媲美，因此表明缺乏C（2）对称性不会损害在这些氢化反应中阻转异构体配体的催化性能。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020802)8:15<3327::aid-chem3327>3.0.co;2-f

文献信息

• キラルジホスフィン及びその金属錯体
  申请人：——

  公开号：JP2004513951A

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention is directed to novel chiral diphosphines (R) or (S) and their use as optically active ligands for preparing diphosphine-metal complexes. The present invention also relates to a diphosphine-metal complex containing the chiral diphosphine (R) or (S), and to the use of the diphosphine-metal complex as a catalyst in a method for asymmetric catalysis of an unsaturated compound having a functional group. .

  本发明涉及新型手性二膦（R）或（S）及其用作光学活性配体，用于制备二膦金属配合物。本发明还涉及包含手性二膦（R）或（S）的二膦金属配合物，以及将该二膦金属配合物用作催化剂，在不饱和化合物具有功能基团的不对称催化方法中的应用。