6-bromo-1-iodonaphthalen-2-ol | 102153-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-1-iodonaphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-Iodo-6-bromo-2-naphthol
• CAS: 102153-45-7
• 化学式: C₁₀H₆BrIO
• 分子量: 348.966
• InChiKey: SAVNUMQZTKPJBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  360.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-iodonaphthalen-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于组装 Atropoenantiomeric 3-Arylindolizines 的有机催化高阶 [8+2] 环加成

  摘要：

  我们在吡啶鎓/异喹啉鎓叶立德和ynals之间提出了前所未有的atroposelective [8+2]环加成反应。值得注意的是，该协议代表了有机催化的 atropoenantioselective 高级环加成反应的一个新例子，以良好的产率和高对映选择性提供各种轴向手性 3-芳基吲哚嗪。此外，获得的轴向手性 3-芳基多嗪也为结构转变和潜在的药物发现提供了许多机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03220
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-萘酚 在 碘化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以89 mg的产率得到6-bromo-1-iodonaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的苯酚的二碘或单碘化

  摘要：

  通过使用碘基苯作为无毒的碘（III）基氧化剂和碘化铵作为廉价的碘原子源，开发了一种用于亲电子碘化苯酚的氧化方法。通过用K 3 PO 4缓冲反应介质来实现完全受控的单碘化。在温和的温度下，在开放的烧瓶中，该方案以较短的反应时间进行，并且通常收率很高。用富电子和贫电子的酚以及杂环探索了革兰氏反应以及该方案的范围。量子化学计算显示，PhII（OH）·NH 3是最可能的碘化活性物质，呈反应性“ I +synthon。鉴于碘代芳烃部分的相关性，我们在本文中提出了实用，有效和简单的方法，其具有允许进入碘代芳烃核心单元的宽泛的官能团范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00161

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Construction of Axially Chiral Sulfone-Containing Styrenes
  作者：Shiqi Jia、Zhili Chen、Nan Zhang、Yu Tan、Yidong Liu、Jun Deng、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.8b03211

  日期：2018.6.13

  describe herein an organocatalytic enantioselective approach for the construction of axially chiral sulfone-containing styrenes. Various axially chiral sulfone-containing styrene compounds were prepared with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and almost complete E/ Z selectivities (>99% E/ Z). Furthermore, the axially chiral sulfone-containing styrenes could be easily converted into phosphonic

  我们在此描述了一种用于构建轴向手性含砜苯乙烯的有机催化对映选择性方法。制备了各种轴向手性含砜的苯乙烯化合物，具有出色的对映选择性（高达 >99% ee）和几乎完全的 E/Z 选择性（>99% E/Z）。此外，轴向手性含砜的苯乙烯可以很容易地转化为膦酸和 S/P 配体，它们有可能用作有机催化剂或不对称催化中的配体。
• Gold‐Catalyzed Atroposelective Synthesis of 1,1′‐Binaphthalene‐2,3′‐diols
  作者：Jianwei Zhang、Martin Simon、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201915456

  日期：2020.3.27

  substituted benzyl alkynones. Essential for the achievement of high enantioselectivity during the key assembly of the naphto-3-ol unit is the use of TADDOL-derived α-cationic phosphonites as ancillary ligands. Preliminary results demonstrate that the transformation of the obtained binaphthyls into axially chiral monodentate phosphines is possible without degradation of enantiopurity.

  据报道，从一系列取代的苄基炔烃开始，具有高度的对映选择性（高达97％ee）的Au催化的Au催化1,1'-联萘-2,3'-二醇的合成。在萘-3-醇单元的关键组装过程中实现高对映选择性的关键是使用TADDOL衍生的α-阳离子亚膦酸酯作为辅助配体。初步结果表明，所获得的联萘可以转化为轴向手性单齿膦，而不会降低对映体纯度。
• Atroposelective Synthesis of Axially Chiral 4-Aryl α-Carbolines via <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Rui Ma、Xiaoxue Wang、Qiaoyu Zhang、Lei Chen、Jian Gao、Jie Feng、Donghui Wei、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01221

  日期：2021.6.4

  functional theory calculations were also conducted to illuminate the key factors for controlling the origin of the enantioselectivity. This strategy not only provides an efficient pathway to access axially chiral α-carboline atropisomers but also offers a novel catalytic enantioselective mode for the construction of axially chiral heterobiaryls by using NHC-bound alkynyl acylazoliums.

  轴向手性 4-芳基 α-咔啉骨架的第一个催化不对称结构是通过N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 4-硝基苯基 3-芳基丙炔酸酯与 2-磺酰氨基二氢吲哚的 atroposelective 形式 [3 + 3] 环化完成的。标题化合物的合成效用已通过各种后期结构修改得到证明。还进行了密度泛函理论计算，以阐明控制对映选择性起源的关键因素。该策略不仅提供了获得轴向手性 α-咔啉阻转异构体的有效途径，而且还提供了一种新型催化对映选择性模式，用于通过使用 NHC 结合的炔基酰基唑鎓构建轴向手性杂联芳基。
• Point-to-helical chirality transfer for a scalable and resolution-free synthesis of a helicenoidal DMAP organocatalyst
  作者：Matthew R. Crittall、Nathan W. G. Fairhurst、David R. Carbery

  DOI：10.1039/c2cc35583c

  日期：——

  The synthesis of a second-generation [6]-helicenoidal DMAP organocatalyst is reported. The synthesis is reliant upon a highly diastereoselective Rh-catalysed [2 + 2 + 2] triyne cycloisomerization, using an existing stereocentre to control the sense of forming helicity. Taken together, a scalable (>1 g), resolution-free entry to a helical DMAP with the capacity for subsequent functionalization, has been achieved.

  报告了第二代 [6]-helicenoidal DMAP 有机催化剂的合成。该合成依赖于 Rh 催化的高非对映选择性 [2 + 2 + 2] 三炔环异构化，利用现有的立体中心控制形成螺旋的意义。综上所述，我们实现了一种可扩展（大于 1 克）、无分辨率的螺旋 DMAP，并具有后续官能化的能力。
• Rhodium‐Catalyzed Atroposelective Click Cycloaddition of Azides and Alkynes
  作者：Linwei Zeng、Jiaming Li、Sunliang Cui

  DOI：10.1002/anie.202205037

  日期：2022.7.11

  A rhodium-catalyzed enantioselective click cycloaddition of azides and alkynes for rapid and modular access to atropisomeric triazoles is reported. This click process features very mild reaction conditions, superior efficiency and enantioselectivity, broad substrate scope and facile scalability. The racemization study and further derivatizations demonstrate the good configurational stability of the

  报道了一种铑催化的叠氮化物和炔烃的对映选择性点击环加成，用于快速和模块化地获得阻转异构三唑。这种点击过程具有非常温和的反应条件、卓越的效率和对映选择性、广泛的底物范围和易于扩展的特点。外消旋研究和进一步的衍生化证明了所获得的轴向手性三唑产物具有良好的构型稳定性。