ethane-1,2-diyl-bis-boronic acid | 20467-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: ethane-1,2-diyl-bis-boronic acid
• 英文别名: Aethan-diboronsaeure-(1.2)；Aethan-1,2-diboronsaeure；1,2-Ethanediboronic acid；2-boronoethylboronic acid
• CAS: 20467-37-2
• 化学式: C₂H₈B₂O₄
• 分子量: 117.705
• InChiKey: GPAWSMHQQSHLOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-190 °C
• 沸点：
  195-198 °C
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.07
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethane-1,2-diyl-bis-boronic acid 、 正丁醇 生成 ethane-1,2-diyl-bis-boronic acid tetrabutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Organoboron compounds. Communication 118. Ethanediboronic acids and some of their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00849669
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基硼酸二丁酯 生成 ethane-1,2-diyl-bis-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  gem-Dimetallic Compounds. Ethane-1,1-diboronic Acid and Ethylidenedimercuric Chloride¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01032a066
• 作为试剂：
  描述：

  Ethan-1,1-diboronsaeure 、 邻苯二胺 在 ethane-1,2-diyl-bis-boronic acid 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 生成 2,3,2',3'-tetrahydro-1H,1'H-2,2'-ethane-1,1-diyl-bis-benzo[1,3,2]diazaborole
  参考文献：
  名称：

  Organoboron compounds. Communication 118. Ethanediboronic acids and some of their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00849669

文献信息

• Addition Reactions of Bis(pinacolato)diborane(4) to Carbonyl Enones and Synthesis of (pinacolato)₂BCH₂B and (pinacolato)₂BCH₂CH₂B by Insertion and Coupling
  作者：Hijazi Abu Ali、Israel Goldberg、Morris Srebnik

  DOI：10.1021/om010282r

  日期：2001.9.1

  The title compound adds to α,β-unsaturated carbonyls to give the products of 1,4-addition after hydrolysis of the intermediate boron enolates, in 68−86% isolated yield (four examples). In addition, we discovered that diazomethane reacts with bis(pinacolato)diborane to insert methylene to give (pinacolato)2BCH2B in 83% yield. An alternative synthesis involved coupling of (pinacolato)BCH2I with various

  标题化合物加成α，β-不饱和羰基后，中间体硼烯酸酯水解后得到1,4-加成产物，分离产率为68-86％（四个实例）。此外，我们发现用双（频哪醇合），该重氮甲烷进行反应，以乙硼烷插入亚甲基，得到（频哪醇）2 BCH 2产率为83％乙。另一种合成方法是将（频哪醇）BCH 2 I与各种金属偶联。
• Selective Formal Carbene Insertion into Carbon‐Boron Bonds of Diboronates by <i>N</i> ‐Trisylhydrazones
  作者：Zhicheng Bao、Meirong Huang、Yan Xu、Xinhao Zhang、Yun‐Dong Wu、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.202216356

  日期：2023.2.20

  Intermolecular reaction of N-trisylhydrazones with bis (boryl) methane led to the transformation of 1,1-diboronate into 1,2-bis(boronates) via 1,2-borylmethyl migration. With unsymmetric diboronates with two different boryl moieties, the reaction proceeded with excellent regioselectivity. DFT studies reveal an unusual neighbouring boryl group effect that accounts for the observed regioselectivity.

  N-三苯甲基腙与双（硼基）甲烷的分子间反应导致 1,1-二硼酸酯通过 1,2-硼基甲基迁移转化为 1,2-双（硼酸酯）。对于具有两个不同硼基部分的不对称二硼酸酯，反应以出色的区域选择性进行。DFT 研究揭示了一种不寻常的相邻硼基效应，该效应解释了观察到的区域选择性。
• Boron-containing Heterocycles. I. Synthesis of Several Borimidazolines^1,2
  作者：Emery Nyilas、A. H. Soloway

  DOI：10.1021/ja01520a024

  日期：1959.6
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.1, 2.8.2.1.3, page 168 - 175
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Norborneneboronates¹
  作者：D. S. Matteson、James O. Waldbillig

  DOI：10.1021/jo01037a021

  日期：1963.2